Question

【題目】【化學-選修5：有機化學基礎】端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，成為Glaser反應．2R﹣C≡C﹣H R﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H2
該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值．下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）B的結構簡式為 ， D的化學名稱為 ．
（2）①和③的反應類型分別為、 ．
（3）E的結構簡式為 ． 用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣mol．
（4）化合物（）也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為 ．
（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，寫出其中3種的結構簡式 ．
（6）寫出用2﹣苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線 ．

Answer 1

【答案】
（1）；苯乙炔
（2）取代反應；消去反應
（3）；4
（4）；n +（n﹣1）H2
（5） 任意三種
（6）
【解析】由B的分子式、C的結構簡式可知B為 ，則A與氯乙烷發生取代反應生成B，則A為 ．對比C、D的結構可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應屬于消去反應．D發生信息中的偶聯反應生成E為 ．
（1）B的結構簡式為 ，D的化學名稱為苯乙炔， 所以答案是： ；苯乙炔；
（2）①和③的反應類型分別為取代反應、消去反應，所以答案是：取代反應、消去反應；
（3）E的結構簡式為 ，用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，碳碳三鍵與氫氣發生加成反應，理論上需要消耗氫氣4mol，所以答案是： ；4；
（4）化合物（ ）也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為：n +（n﹣1）H2 ， 所以答案是：n +（n﹣1）H2；
（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，可能的結構簡式為： ，所以答案是： 任意3種；
（6） 在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成 ，然后與溴發生加成反應生成 ，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成 ，合成路線流程圖為： ，所以答案是： ．