Question

【題目】綠原酸（ ）是一種抗氧化藥物，存在如圖轉化關系．

（1）綠原酸中的含氧官能團有：酯基、 ．
（2）B的分子式是 ．
（3）C的氧化產物能發生銀鏡反應，則C→D的化學方程式是 ．
（4）咖啡酸苯乙酯的結構簡式是 ．
（5）F是A的同分異構體．F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu（OH）2反應產生氣體或紅色沉淀；苯環上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學環境的氫．①符合上述條件的F有種可能的結構．
②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1：2完全反應，其化學方程式是（任寫1個）．

Answer 1

【答案】
（1）羥基、羧基
（2）C7H12O6
（3）
（4）
（5）6；
【解析】解：咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸條件下發生水解反應生成A（C9H8O4）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為 ，C的氧化產物能發生銀鏡反應，C為醇，故C為 ，A中含有﹣COOH，結合綠原酸的結構可知，A為 ，故B為 ，咖啡酸苯乙酯發生水解反應生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結構簡式為 ，（1）根據綠原酸的結構可知，綠原酸中含氧官能團有：酯基、羥基、羧基， 所以答案是：羥基、羧基；（2）由書寫分析可知，B為 ，其分子式為C7H12O6 ，
所以答案是：C7H12O6；（3）C→D是 發生消去反應生成 ，反應方程式為： ，
所以答案是： ；所以答案是：酯化反應；（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的結構簡式是 ，
所以答案是： ；（5）①F是 的同分異構體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應產生氣體，分子中含有﹣COOH，也可以與新制Cu（OH）2反應產生磚紅色沉淀，含有﹣CHO，且F的苯環上只有兩個取代基，有8種不同化學環境的氫，符合上述條件F的結構簡式有： （鄰、間兩種） （鄰、間兩種）， （鄰、間兩種），共有6種，所以答案是：6；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1：2完全反應，則F為含有酚羥基、﹣COOH，則F為 等，反應方程式為： ，所以答案是： ．