Question

【題目】我國科研人員采用新型錳催化體系，選擇性實現了簡單酮與亞胺的芳環惰性C-H的活化反應。利用該反應制備化合物J的合成路線如圖：

已知：RNH2++H2O

回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱是___，F的化學名稱是__。

（2）G的結構簡式為___。

（3）由C生成E，E和H生成J的反應類型分別是__、___。

（4）C和D生成E的化學方程式為___。

（5）芳香化合物K是E的同分異構體。若K能發生銀鏡反應，則K可能的結構有___種，其中核磁共振氫譜有四組峰的結構簡式為__（任寫一種）

Answer 1

【答案】醛基 4-硝基甲苯或對硝基甲苯 取代反應 加成反應 ++HCl 14 （任一個）

【解析】

A的分子式為C2H4O，能與新制氫氧化銅反應，故A為CH3CHO、B為CH3COOH。對比B、C的分子式，B中-OH被-Cl替代生成C，故C為，由J的結構，可知D中含有苯環，D發生硝化反應生成F，F中硝基被還原為氨基得到G，G與A發生信息中反應得到H，故D為、F為、G為、H為。C與D反應生成E為，E與H發生加成反應生成J。

（1）A為CH3CHO，A中官能團的名稱是醛基，F為，F的化學名稱是4-硝基甲苯或對硝基甲苯，故答案為：醛基；4-硝基甲苯或對硝基甲苯；

（2）由分析，中硝基被還原為氨基得到G，G的結構簡式為。故答案為：；

（3）D為、F為、由D生成F為甲基的對位上的氫被硝基取代的反應，H為，C與D反應生成E為，E與H發生加成反應生成J，故答案為：取代反應、加成反應；

（4）C和D生成E的化學方程式為：++HCl。故答案為：++HCl；

（5）芳香化合物K是E（）的同分異構體，K中含有苯環，若K能發生銀鏡反應，說明含有醛基，可以有1個取代基為-CH2CH2CHO，或者為-CH(CH3)CHO，有2種；

可以有2個取代基為-CH3、-CH2CHO，或者為-CH2CH3、-CHO，均有鄰、間、對3種位置結構，有6種；可以有3個取代基：2個-CH3、1個-CHO，2個甲基有鄰、間、對3種位置，對應的-CHO分別有2種、3種、1種位置，有6種，故符合條件的共有2+6+6=14種，分別為：，括號內數字為等效氫數目，其中核磁共振氫譜有四組峰的結構簡式為：，故答案為：14；（任意1種）。