Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：

已知：a、

b、RCHO

回答下列問題：

（1）反應①所需試劑、條件分別是____________；A的化學名稱為____________。

（2）②的反應類型是______________；A→B 的化學方程式為_________________。

（3）E的結構簡式為______________；I 中所含官能團的名稱是____________。

（4）化合物W 的相對分子質量比化合物C 大14，且滿足下列條件①遇FeCl3 溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應，W 的可能結構有____種。其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W 的結構簡式________。

（5）設計用甲苯和乙醛為原料制備 的合成路線，其他無機試劑任選（合成路線常用的表示方式為AB目標產物。____________

Answer 1

【答案】Cl2、光照 苯甲醇 取代反應 HCHO 酯基 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成D（CH2Cl2），D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應生成G，根據題給信息知G為，G和氫氣發生加成反應生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進一步氧化生成C為，C與H發生酯化反應生成I為。

（1）反應①是甲苯轉化為，是甲苯與氯氣在光照條件下進行；A為，根據A的結構簡式可知其化學名稱為苯甲醇，故答案為：Cl2、光照；苯甲醇；

（2）反應②是含有羧基的物質C()與含有醇羥基的物質H()在濃硫酸催化作用下發生的酯化反應，該反應也屬于取代反應；苯甲醇被O2催化氧化產生苯甲醛，所以A→B 的化學方程式為：，故答案為：取代反應；；

（3）D是CH2Cl2，與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應，2個Cl原子被羥基取代，但由于同一個C原子上有2個羥基不穩定，會脫去1分子的水，形成甲醛HCHO，所以物質E的結構簡式為HCHO；I為，根據結構簡式可知I所含官能團的名稱是：酯基，故答案為：HCHO；酯基；

（4）C為，化合物W 的相對分子質量比化合物C 大14，W比C多一個CH2，遇FeCl3 溶液顯紫色，說明含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環；能發生銀鏡反應，說明含有醛基；①苯環上有三個取代基，分別為醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對，最后移動甲基，可得到10種不同結構；②苯環上有兩個取代基，分別為-OH和-CH2CHO，鄰間對位共3種，所以W 的可能結構有10+3 = 13種；其中核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環境的氫、峰面積比為2:2:2:1:1，其結構簡式：，故答案為：13；；

（5）苯與Cl2在光照條件下生成，然后發生水解反應生成，苯甲醛與乙醛在堿性條件下反應生成目標物，因此合成路線為：，故答案為：。