Question

（2012?東城區二模）以苯為原料合成有機物H（結構簡式：）的路線如下（A～H各表示一種有機物）：

已知：RX+Mg

乙醚

R-MgX；

（1）C的名稱是

乙醛

．
（2）H在一定條件可制得一種高分子材料，該反應的化學方程式是

．
（3）反應①～⑤中，屬于加成反應的有

②④

．
（4）下列關于的說法正確的是

bc

（填序號）．
a．與G互為同系物
b．能與氫溴酸發生取代反應
c．能被酸性K₂Cr₂O₇溶液氧化
d．與氯氣光照時發生取代反應可得5種一氯代物
（5）反應⑤的化學方程式是

．
（6）I是E的同分異構體，符合下列條件的I有

3

種結構，寫出其中任意一種的結構簡式：

．
a．分子中除苯環外不含其他環狀結構；苯環側鏈中不含“”結構
b．核磁共振氫譜表明分子中有5種不同化學環境的氫．

Answer 1

分析：結合題給信息知，在溴化鐵作催化劑條件下，苯和溴發生取代反應生成溴苯，溴苯和鎂、乙醚反應生成B，B和C反應生成D，D和酸反應生成，結合題給信息結合A知，D的結構簡式為：，B和C反應生成D，B中含有苯環，其結構簡式為：，結合題給信息知，C是乙醛，其結構簡式為：CH₃CHO，發生反應生成E，E能和B反應，根據題給信息知，E中含有羰基，發生氧化反應生成E，E的結構簡式為：，E和B反應生成F，則F的結構簡式為：，F和酸反應生成G，G的結構簡式為：，G發生消去反應生成H，結合有機物的結構和性質分析解答．

解答：解：結合題給信息知，在溴化鐵作催化劑條件下，苯和溴發生取代反應生成溴苯，溴苯和鎂、乙醚反應生成B，B和C反應生成D，D和酸反應生成，結合題給信息結合A知，D的結構簡式為：，B和C反應生成D，B中含有苯環，其結構簡式為：，結合題給信息知，C是乙醛，其結構簡式為：CH₃CHO，發生反應生成E，E能和B反應，根據題給信息知，E中含有羰基，發生氧化反應生成E，E的結構簡式為：，E和B反應生成F，則F的結構簡式為：，F和酸反應生成G，G的結構簡式為：，G發生消去反應生成H，
（1）通過以上分析知，C的名稱是乙醛，故答案為：乙醛；
（2）H的結構簡式為：，H中含有碳碳雙鍵，所以能發生加成反應，H在一定條件可制得一種高分子材料，其反應方程式為：．
故答案為：；
（3）反應①～⑤中，屬于加成反應的有②④，故答案為：②④；

（4）中含有醇羥基和苯環，所以應具有苯和醇的性質，
a．G的結構簡式為：，G中含有兩個苯環，中含有一個苯環，結構不相似，所以不是同系物，故錯誤；
b．醇羥基能與氫溴酸發生取代反應生成溴代烴，故正確；
c．能被酸性K₂Cr₂O₇溶液氧化生成苯甲酸，故正確；
d．與氯氣光照時發生取代反應可得2種一氯代物，故錯誤；
故選b c；
（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應，所以反應⑤的方程式為：，
故答案為：；
（6）E的結構簡式為：，I是E的同分異構體，I符合下列條件：a．分子中除苯環外不含其他環狀結構，苯環側鏈中不含“”結構，b．核磁共振氫譜表明分子中有5種不同化學環境的氫，說明含有5種類型的氫原子，所以符合條件的I的結構簡式為：，
故答案為：3，．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，結合題給信息進行分析解答，難點是同分異構體的書寫，難度中等．