Question

【題目】以A（C2H2）為原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路線如圖所示，部分反應條件及產物略去．其中D在一定條件下可被氧化成酮．
回答下列問題：
（1）A的名稱是；已知C是反式產物，則C的結構簡式為 ．
（2）⑥的反應類型是 ， ⑧的反應類型是 ．
（3）F含有的官能團的名稱是 ．
（4）反應⑤的化學方程式為 ．
（5）肉桂酸（ ）的同分異構體中，含有苯環和碳碳雙鍵，且能夠發生水解反應的共有種（不考慮順反異構）．與D互為同分異構體，且核磁共振氫譜有面積比為2：3的兩組峰的有機物的結構簡式是 ．
（6）參照上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備2，5﹣二甲基吡咯（ ）的合成路線 ．

Answer 1

【答案】
（1）乙炔；
（2）加成反應；氧化反應
（3）碳碳雙鍵、羥基
（4）
（5）7；CH3CH2OCH2CH3
（6）
【解析】解：乙炔與NaNH2發生取代反應生成NaC≡CNa，結合B的分子式可知反應②為取代反應，則B為CH3C≡CCH3 ， 對比B、C分子式可知反應③為加成反應，則C為CH3CH=CHCH3 ， D在一定條件下可被氧化成酮，則D為 ，反應⑤為酯化反應，則E為 ．1分子乙炔與2分子HCHO發生加成反應生成HOCH2C≡CCH2OH，與氫氣發生加成反應生成F，F發生氧化反應得到OHC﹣CH=CH﹣CHO，則F為HOCH2CH=CHCH2OH，OHC﹣CH=CH﹣CHO與氨氣轉化得到吡咯．（1）A的名稱是乙炔；已知C是反式產物，則C的結構簡式為： ， 所以答案是：乙炔； ；（2）⑥的反應類型是加成反應，⑧的反應類型是氧化反應，
所以答案是：加成反應；氧化反應；（3）F為HOCH2CH=CHCH2OH，含有的官能團是：碳碳雙鍵、羥基，
所以答案是：碳碳雙鍵、羥基；（4）反應⑤的化學方程式為： ，
所以答案是： ；（5）肉桂酸（ ）的同分異構體中，含有苯環和碳碳雙鍵，且能夠發生水解反應，還含有酯基，可以含有1個取代基為﹣CH=CHOOCH，或﹣OOCCH=CH2 ， 或﹣C（OOCH）=CH2 ， 或者﹣COOCH=CH2 ， 含有2個取代基為﹣CH=CH2、﹣OOCH，有鄰、間、對，故共有7種；
與D（ ）互為同分異構體，且核磁共振氫譜有面積比為2：3的兩組峰的有機物的結構簡式是 CH3CH2OCH2CH3 ，
所以答案是：7；CH3CH2OCH2CH3；（6）根據乙炔合成吡咯轉化，由逆合成分析可得： → → → ，乙炔與乙炔發生加成反應得到 ，則合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ．