Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

E是一種治療心血管疾病的藥物，它的合成路線如下：

（1）A的化學式為_________，A的屬于酚類的同分異構體共_____種（不包括A）；

（2）由A制備B的過程中有少量副產物F，它與B互為同分異構體，F的結構簡式為___________；

（3）由B→C的反應類型為__________，B→C的反應條件也可為__________；

（4）寫出C中所含官能團的名稱：_____________。

（5）寫出以鄰甲基苯酚()、環氧乙烷()和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

H2C＝CH2 → CH3CH2Br → CH3CH2OH

_________________________

Answer 1

【答案】 C8H10 6 氧化反應 Cu，O2，△ 醚鍵、羰基

【解析】（1）根據A的結構簡式可判斷A的化學式為C8H10O，A的屬于酚類的同分異構體中一定含有酚羥基，另一個取代基可以是乙基，有鄰間對三種。也可以是2個甲基，苯環上的位置有6種，因此不含A共計是8種（不包括A）；（2）中含有2個C-O鍵，與A發生反應時可有兩種不同的斷裂方式，副產物F，它與B互為同分異構體，F的結構簡式為；（3）對比B、C結構可知，B中-CH（OH）-轉化為C=O，屬于氧化反應，反應條件是Cu，O2，△；（4）根據C的結構簡式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基；（5）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，再與乙醇發生酯化反應得到目標物，合成路線流程圖。