Question

【題目】有機(jī)物I是重要有機(jī)中間體，其合成路線（部分反應(yīng)條件已略去）如下圖所示：

已知：

R — CNR — COOH

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

（2）B中含有的官能團(tuán)是______________。

（3）D是一種合成高分子，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

（4）I發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。

（5）G→H的反應(yīng)類(lèi)型是______________。

（6）E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。

（7）下列說(shuō)法正確的是________。

①物質(zhì)I能發(fā)生消去反應(yīng)

②F→G過(guò)程產(chǎn)生的副產(chǎn)物物質(zhì)G互為同分異構(gòu)體

③B、D均存在順?lè)串悩?gòu)

（8）結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）________。（合成路線常用的表示方式為：

Answer 1

【答案】 CH3—CH == CH2 碳碳雙鍵、酯基 n+(n-1)H2O 取代反應(yīng) CH2=CHCH2—Cl +NaOH CH2=CHCH2—OH+NaCl ①② CH2=CH2 CH3—CH2—BrCH3—CH2—CNCH3CH2COOH

【解析】由圖中信息可知，B通過(guò)加聚反應(yīng)生成C，則B為C的單體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOCH3；A分子式為C3H6，與甲醇、CO催化反應(yīng)生成B，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH3CH=CH2；在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到D，則D為；A與氯氣反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉水溶液中加熱水解生成F為醇，則E應(yīng)該為一氯代物，B為CH2=CHCH2Cl；F為CH2=CHCH2OH；根據(jù)已知R — CNR — COOH，由H反應(yīng)而得，則H為；G與NaCN反應(yīng)生成H，則G為；根據(jù)已知，CH2=CHCH2OH與反應(yīng)生成G為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH=CH2；（2）B為CH3CH=CHCOOCH3，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、酯基；（3）D是一種合成高分子，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（4）I（）發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是n+(n-1)H2O；（5）G→H是與NaCN反應(yīng)生成，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；（6）E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH2=CHCH2Cl +NaOH CH2=CHCH2OH+NaCl；（7）①物質(zhì)I（）中醇羥基相連的碳相鄰的碳上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故正確；②F→G過(guò)程產(chǎn)生的副產(chǎn)物，與物質(zhì)G只是碳碳雙鍵的位置不相同，互為同分異構(gòu)體，故正確；③CH3CH=CHCOOCH3存在順?lè)串悩?gòu)、不存在順?lè)串悩?gòu)，故錯(cuò)誤；答案選①②；（8）乙烯與HBr在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3—CH2—Br，CH3—CH2—Br與NaCN反應(yīng)生成CH3—CH2—CN，CH3—CH2—CN在氫氧化鈉條件下反應(yīng)后酸化得到丙酸，合成路線如下：CH2=CH2 CH3—CH2—BrCH3—CH2—CNCH3CH2COOH。