Question

【題目】有機合成在制藥工業上有著極其重要的地位。某新型藥物F是一種合成藥物的中間體，其合成路線如圖所示：

已知：①Diels-Alder反應：

② (R、R′均為烴基)

回答下列問題：

(1)A的產量標志著一個國家石油化工發展水平，則CH3CH2OH→A所需試劑、條件分別為______、______。

(2)B的化學名稱是______；A→C的反應類型為______。

(3)F中官能團的名稱是______。

(4)分子式為C6H10的有機物其結構不可能是______填標號。

A.含有兩個環的環狀有機物

B.含有一個雙鍵的直鏈有機物

C.含有兩個雙鍵的直鏈有機物

D.含有一個三鍵的直鏈有機物

(5) D→E的化學方程式為______。

(6)已知炔烴與二烯烴也能發生Diels-Alder反應。則以CH2=CH-CH=CH2和HC≡CH為原料合成的路線圖為______無機試劑任選用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件。

Answer 1

【答案】濃硫酸 170℃ 1，丁二烯 加成反應 羰基、酯基 B HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O

【解析】

由（1）中A的產量標志著一個國家石油化工發展水平，則乙醇發生消去反應生成A為CH2=CH2，A與B發生Diels-Alder反應生成分子式為C6H10的C，則B為CH2=CHCH=CH2，C為。C發生信息中氧化反應生成D為HOOC(CH2)4COOH，D與乙醇發生酯化反應生成E為 C2H5OOC(CH2)4COOC2H5。E發生取代反應形成環狀得到F，同時有CH3CH2OH生成。

（6）CH2=CHCH=CH2和HC≡CH發生加成反應生成，和溴發生加成反應生成，發生水解反應生成；

(1)A的產量標志著一個國家石油化工發展水平，則A為乙烯，CH3CH2OH→A發生醇的消去反應，所需試劑、條件分別為：濃硫酸、170℃。

故答案為：濃硫酸、170℃。

(2)A為CH2=CH2，根據信息中DielsAlder反應、C的分子式可知B為CH2=CHCH=CH2，，則B的名稱為：1，丁二烯，由化學鍵的斷裂與形成、物質的組成可知A→C的反應類型為加成反應，

故答案為：1，丁二烯；加成反應；

(3)由F的結構簡式可知F含有的官能團為：羰基、酯基，

故答案為：羰基、酯基；

(4)分子式為C6H10的有機物的不飽和度為：。

A.含有兩個環的環狀有機物的不飽和度為2，故A正確；

B.含有一個雙鍵的直鏈有機物的不飽和度為1，故B錯誤；

C.含有兩個雙鍵的直鏈有機物的不飽和度為2，故C正確；

D.含有一個三鍵的直鏈有機物的不飽和度為2，故D正確。

故答案選B；

(5)D→E是HOOC(CH2)4COOH與乙醇發生酯化反應生成C2H5OOC(CH2)4COOC2H5，反應方程式為：HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O，

故答案為：HOOC(CH2)4COOH+2CH3/span>CH2OHC2H5OOC(CH2)4COOC2H5+2H2O；

(6) CH2=CHCH=CH2和HC≡CH發生加成反應生成,和溴發生加成反應生成，發生水解反應生成，其合成路線為，

故答案為：。