Question

【題目】以甲醛和苯酚為主要原料，經下列轉化可合成酚醛樹脂和主要的有機合成中間體D(部分反應條件和產物已略去)

已知：R1CH2COOCH3+R2COOCH3CH3OH+

請回答下列問題：

（1）C中所含官能團名稱為___________；D的化學式為_______。

（2）反應②的化學方程式為_________________。

（3）芳香族化合物E(C8H10O2)與B的水解產物互為同分異構體，1mol E可與2mol NaOH反應，其核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積比為3:1:1，則E有______種可能的結構(不考慮立體異構)。

（4）以CH3OH和CH3ONa為原料(其它試劑任選)，設計制備CH3COCH2COOCH3的合成路線：CH3OH______________。

Answer 1

【答案】酯基、醚鍵 C19H20O5 n+(n-1)H2O 4 CH3Cl CH3CN CH3COOCH3CH3COCH2COOCH3

【解析】

根據題圖，①是苯酚和甲醛反應生成A(C7H8O2)的反應，則A為。C是對甲氧基苯乙酸甲酯，可根據名稱寫出其結構簡式為。其余物質的結構簡式題目均已給出。

（1）C為，所含官能團名稱為酯基、醚鍵，D的不飽和度為10，可寫出其分子式為C19H20O5；

（2）②為發生縮聚反應生成的反應，化學方程式為n+(n-1)H2O；

（3）B的水解產物為，1 mol E(C8H10O2)可與2 mol NaOH反應，說明1 mol E 中含有2 mol酚羥基，E的核磁共振氫譜顯示有3組峰且峰面積之比為3∶1∶1，則符合條件的E有、、、，共4種；

（4）以CH3OH為原料制備化合物CH3COCH2COOCH3。根據題干中B到D的轉化過程，可以首先將CH3OH轉化為CH3Cl，再轉化為CH3CN，水解再酯化生成乙酸甲酯，最后根據題干信息轉化即可。合成路線為：。