Question

某化學小組探究液體有機物樣品A（C₃H₈O₂）的結構，進行如下實驗．
實驗一：用如圖實驗裝置，通過Na與A反應確定羥基個數．
試回答下列問題：
（1）有機物A從

分液漏斗

（填儀器名稱）中加入；檢驗裝置甲的氣密性的方法是

用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再從分液漏斗里加水，一段時間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好

．
（2）實驗前預先將小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個小球并冷卻后再與有機物A反應，其目的是

增大鈉與有機物A的接觸面積，保證反應從充分

．
（3）實驗數據記錄如下：ρ=l.038g?mL^-1

實驗編號

有機樣品的體積

有機樣品的質量

生成氣體的體積（標準狀況下）

I

3.65mL

3.8g

1120mL

II

7.30mL

7.6g

2240mL

III

14.60mL

15.2g

4000mL

①不能選第

Ⅲ

組數據來計算A中羥基個數，這組數據出現錯誤的原因可能是

可能廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足

，
②有機物A中羥基個數為

2

．
實驗二：
欲確定有機物A中含氧官能團的位置，進行如下實驗：
①取7.30mL A，Cu作催化劑，經氧化后完全轉化成液態有機物B．
②取一質量為m₁g的潔凈試管，向其中加入足量銀氨溶液，滴入化合物B，并水浴加熱，待充分反應后，靜置，小心倒出上層清液，向試管中小心滴加蒸餾水，倒出，再加入蒸餾水，再倒出，最后將試管烘干并稱量．重復2次，試管質量均為m₂g．
試回答下列問題：
（1）步驟②中小心滴加蒸餾水的目的是

洗滌附著在銀上的可溶物，使測量結果準確

．
（2）若m₂-m₁=43.2g，則有機物A的結構簡式是

CH₂OH-CH₂-CH₂OH

．

Answer 1

分析：實驗Ⅰ：（1）有機物樣品A（C₃H₈O₂）從分液漏斗加入；根據常用的檢驗裝置的氣密性的方法完成；
（2）增大反應物接觸面積，可以加快反應速率進行分析；
（3）①第Ⅲ組數據生成的氣體體積偏小，屬于無效數據；導致氫氣體積減少原因可能是廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足；
②計算出有機物的物質的量和羥基的物質的量，就可以計算出有機物中含有的羥基數；
實驗Ⅱ：（1）洗滌附著在銀上的可溶物，使測量結果準確；
（2）質量差是銀鏡反應生成的銀的質量，根據關系式計算出B中含有的醛基個數，可以確定A分子中羥基的位置，從而得出A的結構簡式．

解答：實驗Ⅰ：（1）有機物樣品A（C₃H₈O₂）從分液漏斗加入，檢驗裝置甲的氣密性的方法為：用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再從分液漏斗里加水，一段時間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好，
故答案為：分液漏斗；用止水夾夾住甲、乙間的橡皮管，再從分液漏斗里加水，一段時間后分液漏斗中的水不在滴入燒瓶，表明氣密性好；
（2）實驗前預先將小塊鈉在二甲苯中熔化成若干個小球，可以增大鈉與有機物A的接觸面積，保證反應從充分，
故答案為：增大鈉與有機物A的接觸面積，保證反應從充分；
（3）①分析表中數據可知，第Ⅲ組數據生成的氣體體積偏小，數據無效，應該舍棄；若廣口瓶中水不足（或者裝置漏氣或鈉不足）能導致氫氣的體積減小，
故答案為：Ⅲ；可能廣口瓶中水不足，或者裝置漏氣或鈉不足；
②7.6g有機物樣品A（C₃H₈O₂）的物質的量為：

7.6g

76g?mol-1

=0.1mol，
根據關系式：2-OH～H₂，羥基的物質的量n（OH）=2n（H₂）=2×

2.24L

22.4L?mol-1

=0.2mol，
n（C₃H₈O₂）：n（OH）=0.1mol：0.2mol=1：2，
所以有機物A中羥基個數為：2；
故答案為：2；
實驗Ⅱ：（1）步驟②中小心滴加蒸餾水的目的是洗滌附著在銀上的可溶物，減小誤差，使測量結果準確，
故答案為：洗滌附著在銀上的可溶物，使測量結果準確；
（2）
質量差m₂-m₁=43.2g為生成的銀的質量，7.30mL A的物質的量是0.1mol，
根據銀鏡反應醛基與銀的關系式為：-CHO～2Ag，
醛基的物質的量為：n（CHO）=0.5×n（Ag）=0.5×

43.2g

108g?mol-1

=0.2mol，說明A被氧化生成的B中含有2個醛基，
所以A分子的結構簡式為：CH₂OH-CH₂-CH₂OH，
故答案為：CH₂OH-CH₂-CH₂OH．

點評：本題考查了探究液體有機物樣品A（C₃H₈O₂）的結構，涉及了裝置氣密性檢查、羥基個數確定、銀鏡反應確定醛基個數等，題目中考查的知識點較多，難度較大，需要合理分析、理解題中信息，聯系所學知識完成．