Question

【題目】咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線如圖所示：

回答下列問題：

（1）C+D→E反應類型為______。F中含氧官能團的名稱是______。

（2）D分子中位于同一平面上的原子最多有______個。G的結構簡式為______。

（3）H→咖啡酸乙酯的化學方程式為______。

（4）芳香族化合物M是H的同分異構體，1 molM與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2 molCO2，M的結構有______種；其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結構簡式為______。

（5）以上圖中的C和甲醛為原料，設計合成C5H12O4（）的路線（無機試劑任任選）。________________________

Answer 1

【答案】 加成反應 醛基 14 10

【解析】A的相對分子質量是28，A是乙烯，與水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛。C與D發生醛基的加成反應生成E，E在濃硫酸的作用下發生消去反應生成F為，F發生銀鏡反應并酸化后生成G為。G發生水解反應生成H，H與乙醇發生取代反應生成咖啡酸乙酯。（1）根據以上分析可知C+D→E反應類型為加成反應。F中含氧官能團的名稱是醛基。（2）醛基和苯環均是平面形結構，則D分子中位于同一平面上的原子最多有14個。G的結構簡式為。（3）H→咖啡酸乙酯的化學方程式為。（4）芳香族化合物M是H的同分異構體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2 mol CO2，說明含有2個羧基，如果苯環上有3個取代基，應該是2個羧基和1個甲基，如果是兩個取代基，應該是－COOH和－CH2COOH，如果是一個取代基，應該是－CH(COOH)2，M的結構有10種；其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結構簡式為、。（5）根據已知信息結合逆推法可知以甲醛、C為原料合成C5H12O4的路線為。