Question

【題目】有機化合物H是一種治療心血管疾病藥物的中間體。一種合成H的路線：

已知：信息① CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2

信息②

回答下列問題：

（1）C的化學名稱為________________，D中的官能團名稱是__________________。

（2）②的反應類型是______________________________________。

（3）F的結構簡式為______________________________________。

（4）寫出由E和G生成H的化學方程式：__________________________________________。

（5）芳香族化合物Q是H的同分異構體，一定條件下，H和Q分別與足量H2加成，得到同一種產物，則Q的可能結構有________種(環中沒有碳碳叁鍵，也沒有連續的碳碳雙鍵，不考慮立體結構)，其中分子內存在碳碳叁鍵的同分異構體的結構簡式為______________。

（6）呋喃丙烯酸()是一種醫治血吸蟲病的藥物 呋喃丙胺的原料。設計以為原料合成呋喃丙烯酸的合成路線(無機試劑任選)。_____________。

Answer 1

【答案】環戊烯 溴原子、碳碳雙鍵 消去反應 6

【解析】

A為，與H2發生加成反應生成的B應為，再在濃硫酸的催化作用下發生消去反應生成C，C為，C反應信息①的反應生成D為，D發生水解反應生成E為； 與CH3CHO發生信息②的反應生成的F為，被氧化生成G，G和E能發生酯化反應，則G為，H為；據此解答。

(1)C為，其化學名稱為環戊烯，D為，含有的官能團名稱是溴原子和碳碳雙鍵；

(2)反應②為在濃硫酸的催化作用下發生消去反應生成C，則反應類型是消去反應；

(3)由分析知F的結構簡式為；

(4)G和E能發生酯化反應生成H的化學方程式為；

(5)H為，化合物H的同分異構體Q為芳香族化合物，說明含有苯環；H、Q分別與足量H2進行催化加成，能生成同一產物，則：①如果五元環上不含碳碳雙鍵，則支鏈中含有C≡C鍵，有1種；②如果五元環上2個碳碳雙鍵，且兩個碳碳雙鍵不能相鄰，有3種；③如果五元環上有1個C≡C鍵，有2種，則符合條件的有6種；其中分子內存在碳碳叁鍵的同分異構體的結構簡式為；

(6)乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反應生成，然后催化氧化得到，其合成路線為。