Question

【題目】香豆素（）可以看做是鄰烴基肉桂酸的內酯，它是一大類存在于植物界中的香豆素類化合物的母核。下圖是工業合成香豆素的兩種方法：

已知：

①

②

③（CH3CO）2O+H2O2CH3COOH

請回答：

（l）下列說法不正確的是_______。

A．化合物B、C容易被氧化

B．C與D反應生成E的反應類型是加成反應

C．在一定條件下，lmolD與NaOH充分反應最多消耗3mol NaOH

D．香豆素分子中所有原子共平面

（2）化合物A的結構簡式是________

（3）寫出符合下列條件的F的所有同分異構休的結構簡式__________。

①1H-NMR譜顯示苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

②能發生水解反應并能使溴的CCl4溶液褪色

③苯環側鏈上無支鏈

（4）EF的總化學方程式是__________

（5）請寫出方法二中制備F的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選，標注反應條件）: __________

Answer 1

【答案】 BC CH2=CHCHO

【解析】已知D和C反應生成，根據信息①可知C為CH2=CHCOOCH3，D為；由此反推B為CH2=CHCOOH，A為CH2=CHCHO；在NaOH溶液中水解并酸化后得到的F為，F發生分子內酯化即得到；

(l)A．化合物CH2=CHCOOH、CH2=CHCOOCH3均含有碳碳雙鍵，易被氧化，故A正確；B．CH2=CHCOOCH3與反應生成的反應類型是取代反應，故B錯誤；C．在一定條件下，lmol與NaOH充分反應最多消耗4mol NaOH，包括酯和鹵代烴的水解及酚與NaOH的反應，故C錯誤；D．中所有苯環、碳碳雙鍵及酯基均為平面結構，分子內所有原子共平面，故D正確；答案為BC；

(2)化合物A的結構簡式是CH2=CHCHO；

(3)①1H-NMR譜顯示苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明苯環上可能對位上有不同取代基；②能發生水解反應并能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有酯基和碳碳雙鍵；③苯環側鏈上無支鏈；滿足上述條件的所有同分異構體有；

(4) 的總化學方程式是；

(5)方法二中由制備的合成路線是。