Question

（15分）酒石酸是某種降壓藥物的載體，可用1，3-丁二烯為原料合成，其流程如下：

已知：① 
②  D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氫譜顯示其有三個峰。
（1）D中所含官能團的名稱是           ，C轉化為D的反應類型是            。
（2）B存在順反異構，它的順式結構簡式是                          。
（3）寫出Ａ生成Ｂ的化學方程式                                                   。
（4）與C互為同異構體，且屬于酯類、能發生銀鏡反應的有機化合物的
結構簡式                                                                。
（5）Ｆ轉化為Ｇ的化學反應方程式是                                             。
（6）F與乙二醇在一定條件下可以發生縮聚反應，該反應的化學方程式是
__                                                    。

Answer 1

（15分）(1)羥基　　氯原子　　　各1分　(2)加成反應     1分
(2)                   2分
（3）CH₂=CH-CH=CH₂+Cl2 ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl     2分
(4)                                4分
(5) 2分
(6) 2分

試題分析：根據已知信息可知，B的結構簡式是ClCH₂CH=CHCH₂Cl。B通過水解反應生成C，所以C的結構簡式是HOCH₂CH=CHCH₂OH。C中含有碳碳雙鍵，能和氯氣發生加成反應生成D，則D的結構簡式是HOCH₂CHClCHClCH₂OH。D發生催化氧化生成E，所以E的結構簡式是OHCCHClCHClCHO。E中含有醛基，能發生銀鏡反應，所以F的結構簡式是HOOCCHClCHClCOOH。F中含有氯原子，能發生水解反應生成G，所以G的結構簡式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化即生成H，所以H的結構簡式是HOOCCHOHCHOHCOOH。
點評：有機合成題的解題思路
解答有機合成題目的關鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。具體的方法是教材中“舊”知識和題意中“新”知識的應用。
有機合成路線的推導，一般有兩種方法：一是“直導法”：從原料出發，根據原料的性質，采取一定的反應，逐步向產品逼近，有時可直至產品。二是“反推法”：從產品出發，通過分析產品的組成和結構，進行逆向思維，推出相關的中間體，直至原料。另外在合成某一種產物時，可能會產生多種不同的方法和途徑，應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。