Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I（C31H34O6）的合成路線如圖：

已知：、RCHO

回答下列問題：

（1）②的反應類型是___。

（2）G的結構簡式為___。

（3）①寫出A→B的化學方程式為___。

②寫出E和新制氫氧化銅溶液反應的化學方程式___。

③寫出B與銀氨溶液反應的離子方程式___。

（4）若某化合物W的相對分子質量比化合物C大14，且滿足下列條件，則W的可能結構有___種。

①遇到FeCl3溶液顯色 ②屬于芳香族化合物 ③能發生銀鏡反應

Answer 1

【答案】取代反應 2+O22+2H2O HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O +2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O 13

【解析】

A是苯甲醇，B是苯甲醛，C是苯甲酸，D二氯甲烷水解得到E為甲醛，按信息知G也是含醛基的物質，H含有羥基，是由G中醛基與氫氣加成反應生成，I含有酯基，據此回答；

（1）②是酯化反應；

（2）F到G，碳原子數目增加2個，所以F+2HCHO發生題給信息反應（羥醛縮合）后才轉變成G；

（3）①A→B是苯甲醇的催化氧化反應；

②D→E，是D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，E是甲醛，分子內2個氫原子是等同的，和足量新制氫氧化銅溶液反應時，氫原子均可反應，結果氧化產物就變成了二氧化碳，據此寫化學方程式；

③B是苯甲醛，可和銀氨溶液反應，據此寫離子方程式；

（4）W的相對分子質量比化合物C大14，C為苯甲酸，W比它多一個CH2，分子式為C7H6O2， W要滿足幾個條件，把對應的所含基團找出來，確定各自的位置關系，就可以找到W的可能結構有幾種；

（1）反應②是H和C之間的反應，C為，H為，H和C發生酯化反應，屬于取代反應；

答案為：取代反應；

（2）F到G，碳原子數目增加2個，所以F+2HCHO→G，發生題給信息反應（羥醛縮合），G為；

答案為：；

（3）①A→B是苯甲醇的催化氧化反應；

答案為：2+O22+2H2O；

②D→E，是D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，E是甲醛，分子內2個氫原子是等同的，和足量新制氫氧化銅溶液反應時，氫原子均可反應，結果氧化產物就變成了二氧化碳，化學方程式為HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O；

答案為：HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O；

③B是苯甲醛，可和銀氨溶液反應，在水浴加熱下產生銀鏡，離子方程式為：+2 +2H-+ 2Ag+3NH3↑+H2O ；

答案為：+2 +2OH-+ 2Ag+3NH3↑+H2O ；

（4）W的相對分子質量比化合物C大14，C為，W比它多一個CH2，W分子式為C8H8O2，W要滿足幾個條件，①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②屬于芳香族化合物，即含有苯環，③能發生銀鏡反應，還含有醛基，因此當W含有2個側鏈為—OH、—CH2CHO時，有鄰、間、對3種結構，當W含有的3個側鏈為—OH、—CH3和—CHO時，先在苯環上固定2個取代基得出鄰間對3種再把第三個基團放上去，一共又可組合出10種結構，一共13種；

答案為：13。