Question

【題目】I是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環．I的合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）：

已知：①A中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學環境的氫原子．
②
③C和H是同系物
請回答下列問題：
（1）A→B的化學方程式為 ．
D→E 的化學方程式為 ．
（2）寫出G分子中含有的官能團名稱： ．
（3）C和H生成I的反應類型為 ．
（4）I的結構簡式為 ．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發生顯色反應；②能發生水解反應；③苯環上有兩個取代基的H的同分異構體有種（不包括立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結構簡式）．

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）溴原子、羧基
（3）取代反應（酯化反應）
（4）
（5）9；
【解析】解： 與氯化氫加成得A，A中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學環境的氫原子，根據A的分子式可知，A為 ，A在堿性條件下水解得B為 ，B氧化得C為 ，苯乙烯與水發生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H8O2 ， 說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為 ，F為 ， 與溴發生信息中的反應生成G為 ，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H為 ，C與H發生酯化（取代）反應生成I，I結構中含有三個六元環，則I為 ，
（1.）A→B的化學方程式為 ，D→E 的化學方程式為 ，
所以答案是： ； ；
（2.）G為 ，G分子中含有的官能團名稱為溴原子、羧基，
所以答案是：溴原子、羧基；
（3.）根據上面的分析可知，C和H生成I的反應類型為取代反應（酯化反應），
所以答案是：取代反應（酯化反應）；
（4.）根據上面的分析可知，I的結構簡式為 ，
所以答案是： ；
（5.）H為 ，根據條件：①與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，②能發生水解反應，說明有酯基，③苯環上有兩個取代基，則符合條件的H的同分異構體有苯環上連有﹣OH、CH3COO﹣，或﹣OH、HCOOCH2﹣，或﹣OH、﹣COOCH3 ， 每種情況都有鄰、間、對三種結構，所以共有9種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為 ，
所以答案是：9； ．