Question

（14分）化學(xué)物I是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：

（1）反應(yīng)①的類型為：   ，反應(yīng)④的類型為：   。
（2）物質(zhì)F中含氧官能團(tuán)的名稱為   。
（3）反應(yīng)③會(huì)生成與D互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該反應(yīng)的方程式為   。
（4）若未設(shè)計(jì)反應(yīng)⑥，則化合物I中可能混有雜質(zhì)，該雜質(zhì)同樣含有一個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)五元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡式為   。
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式   。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③分子的核磁共振氫譜有5個(gè)峰。
（6）已知：
以、為原料，合成，寫出合成流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成流程圖示例如下：
          

Answer 1

（1）取代，加成（各1分）
（2）羧基、醚鍵（2分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）或（2分）
（6）（4分）

試題分析：通過對(duì)合成路線中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析，找出相應(yīng)官能團(tuán)及反應(yīng)類型。（3）③是取代反應(yīng)，取代的位置是碳碳雙鍵兩端的碳原子上，故副反應(yīng)為；（4）反應(yīng)④是取代反應(yīng)，是羧基中的羥基取代苯環(huán)上的氫原子，該條件下會(huì)取代G中兩個(gè)Br原子的位置，形成五元環(huán)或六元環(huán)；（6）分別來自原料，根據(jù)流程③把原料連接起來，根據(jù)提供的信息先把變?yōu)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic2/upload/papers/20140824/20140824150439448548.png" style="vertical-align:middle;" />再合成，具體見答案。