Question

已知有機物A分子中含有苯環且只有一個側鏈。有機物A的相對分子質量M不超過200，其中氧元素的質量分數為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳。與之有關的有機物轉化關系如下：（注意：部分反應產物省略）

（1）有機物A中含有官能團的名稱分別為________________，A的分子式為____________。
（2）有機物Ｃ的結構簡式為＿＿＿＿＿＿＿＿
（3）有機物A～F中互為同分異構體的有____________和______________（填寫序號）
（4）有機物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有_________________（填寫序號）
（5）16.2g有機物BCD組成的混合物完全燃燒，得到的CO₂通入3mol/LNaOH溶液中得到的產物為________________。
（6）寫出A+D生成E的化學方程式_____________________________。

Answer 1

(1)羧基、羥基 C₁₀H₁₂O₃（2）（3）BCD、EF（4）AC（5）NaHCO₃和Na₂CO₃
（6）或者

本題以式量差18和36也就是脫水反應為主體設計，A物質為反應的焦點，需要注意的是濃硫酸加熱可以發生酯化反應，也可以發生醇的消去反應，A與B、D均能發生酯化反應，所以B、D類別相同，所以①③為消去反應，A分子有兩種消去方式，B、D為不飽和羧酸，A中既含有羥基也含有羧基，至少3個氧原子。200×26.7%÷16=3.34，分子中一定含有3個氧原子，即含有一個羥基和一個羧基。M=3×16÷26.7%=180，180-17-45=118，殘基118÷12=9……10，所以A的分子式為C₁₀H₁₂O_3.根據組成判斷，分子中含有苯環，因為兩種消去方式，所以羥基位于側鏈中間碳原子上，結構簡式。C為A分子內酯化反應的產物。由于都是脫去一分子水，B、C、D互為同分異構體。B、D含有不飽和鍵，所以E、F也含有不飽和鍵，A、C不能使溴水退色。因為B、D無法確定，所以（6）小問有兩種可能。