Question

苯酚是重要的工業原料之一，工業上采用苯酚合成有機物D的路線如下：

請回答下列問題：
(1)有機物A分子官能團是           (寫名稱)。B的結構簡式是       ，其核磁共振氫譜圖中有    種峰。
(2)C→D的反應類型是           ，D與足量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：
                                                                     
(3)X是B的同分異構體，X分子中含有苯環，其中苯環上一氯代物只有兩種，且能發生銀鏡反應，則X的所有結構簡式有、         、       、           。
(4)有關化合物C的說法正確的是            (填字母)

A．能發生加成反應

B．一定條件下，可以在NaOH醇溶液中發生消去反應

C．1molC與足量NaOH溶液共熱，最多消耗2molNaOH

D．屬于酯類物質

Answer 1

（共15分）
（1）（酚）羥基（1分） （2分）   4（2分）
（2）取代反應（2分）
（3分）
（3）（每個1分，3分）
（4）a、c(2分)

試題分析：根據A和C的結構進行對比，得到A→B，在酚羥基的對位引入乙酰基結構（CH₃COOH提供，取代反應），B→C，在酚羥基的鄰位引入—CH₂Cl（可看成與HCHO和HCl，生成H₂O），最后發生酯化反應，得到。
（2）D與NaOH反應，需要注意，酯水解后為羧基和酚羥基，消耗了2molNaOH，氯原子水解消耗1mol，共3mol。
（3）苯環上一氯代物有兩種，確定了其結構為苯環上對位結構，除醛基、苯環外，還有一個C、1個O的組合，得出其同分異構體。
（4）C分子中有酚羥基、氯原子、碳氧雙鍵，A、苯環、碳氧雙鍵（可看做酮）可以發生加成反應，正確；B、氯原子相鄰碳上沒有氫，不能消去，錯誤；C、酚羥基和氯原子各消耗1molNaOH，共2mol，正確；D、沒有酯基，錯誤。