Question

互為同分異構(gòu)體的有機物A、B、C的分子式均為C₅H₈O₂，其中A為直鏈結(jié)構(gòu)，加熱時能與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)，生成磚紅色物質(zhì)；A分子中核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為2∶1∶1。B為五元環(huán)酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。A ~ I等有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

己知：烯烴在一定條件下可與鹵素單質(zhì)發(fā)生α－H原子的取代反應(yīng)。

（1）A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別是：A_______________，B_______________。
（2）C為反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)式為_______________。
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
O→C：_____________________________________________。
G→H：____________________________________________________。
（4）寫出下列反應(yīng)類型：
F→G_______________，A→I的①_______________。
（5）寫出F發(fā)生加聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。
（6）寫出與A互為同系物的任意一個物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

Answer 1

（1）A    OHCCH₂CH₂COOH  (2分)    B    （2分）
（2）
（3）
（4）還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）  （1分）       氧化反應(yīng)  （1分）
（5）
（6）OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO    (2分)

試題分析：
（1）A為直鏈結(jié)構(gòu)，含有醛基，且有三組峰，比值為2：1：1，所以為戊二醛。
（2）C為碳碳雙鍵中的反式結(jié)構(gòu)。
（3）O→C：該反應(yīng)是濃硫酸條件下的消去反應(yīng)。
G→H：該反應(yīng)是醇的催化氧化反應(yīng)。
（4）F→G：是加成反應(yīng)          A→I的①：是氧化反應(yīng)
（5）略
（6）略