Question

【題目】【化學—選修5:有機化學基礎】H可作為溶劑，用于制造油漆、粘合劑和除漆劑等。下圖是合成H和高聚物M的一種合成路線：

已知以下信息：

①A的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平。

②H分子結構中含有六元環。

③烴F相對分子質量為106，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴的CCl4溶液褪色。

④核磁共振氫譜顯示F分子結構中只有兩種化學環境的氫。

⑤；

回答下列問題：

（1）由C生成D的化學方程式為 ，反應類型為

（2）H的化學名稱是 ，由C、G生成M的化學方程式：

（3）F的結構簡式為

（4）同時滿足下列條件G的同分異構體有 種(不考慮立體異構)。

①能與Na2CO3溶液反應生成無色無味氣體

②遇FeCl3溶液發生顯色反應

其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為1:2:2:1的結構簡式是_______。

（5）上述由F的同分異構體X經如下步驟可合成。

反應條件1所選擇的試劑為 ；反應條件2所選擇的試劑為 ；Z的結構簡式為 。

Answer 1

【答案】（1）HOCH2CH2OH + O2OHCCHO + 2H2O；氧化反應；

（2）乙二酸乙二酯；

（3） ；（4）13； （5）濃硫酸 ； Cl2/Fe； ；

【解析】

試題分析： ①A的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平，A為乙烯，則B為1，2-二溴乙烷，C為乙二醇，D為乙二醛，E為乙二酸；②H分子結構中含有六元環，則H為乙二酸乙二酯；③烴F相對分子質量為106，根據商余法，F的分子式為C8H10，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴的CCl4溶液褪色，說明屬于苯的同系物，為乙苯或二甲苯，④核磁共振氫譜顯示F分子結構中只有兩種化學環境的氫，則F為對二甲苯，則G為對二苯甲酸，M為。

（1）根據上述發現，C催化氧化生成D，反應的化學方程式為HOCH2CH2OH + O2OHCCHO + 2H2O，故答案為：HOCH2CH2OH + O2OHCCHO + 2H2O；氧化反應；

（2）H為乙二酸乙二酯；，由C、G生成M的化學方程式為，故答案為：乙二酸乙二酯；；

（3）F為對二甲苯，結構簡式為，故答案為： ；

（4）同時滿足下列條件G的同分異構體有 種(不考慮立體異構)。

①能與Na2CO3溶液反應生成無色無味氣體，說明含有羧基；

②遇FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基；滿足條件的G的同分異構體有(4種，●為羥基可能的位置，下同)、、、共13種，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為1:2:2:1的結構簡式為，故答案為：13；；

（5）根據合成的目標產物的結構和信息⑤可知，X為乙苯，為在乙基的鄰為引入氯原子，而對位沒有，首先需要保護對位氫原子 ，根據信息⑤，首先用乙苯與硫酸反應，生成對乙基苯磺酸，再與氯氣在鐵作催化劑時發生苯環的取代反應，最好消去磺酸基即可，故答案為：濃硫酸 ； Cl2/Fe； ；