Question

中藥秦皮中含有的七葉內酯屬于香豆素類，具有顯著的消炎作用，是抗痢疾桿菌的有效成分．其結構簡式如下，它是由化合物P在一定條件下發生酯化反應生成的．
P   →  （七葉內酯）
（1）化合物P的含氧官能團的名稱為             
（2）1mol七葉內酯與氫氧化鈉溶液反應，最多能消耗       mol NaOH，七葉內酯可以發生的反應類型有         （填序號）
a．加成反應   b．取代反應 　　　c．消去反應　　　d．氧化反應
（3）香豆素類物質常被看做是肉桂酸的衍生物．工業上可用物質A制備肉桂酸和肉桂醇．反應關系如下：

A的結構簡式為                        ．
（4）化合物P在一定條件下發生酯化反應生成七葉內酯的化學方程式為           
（5）肉桂酸的同分異構體很多，其中苯環上只有一個支鏈的又能發生銀鏡反應，還能發生水解反應的物質的結構簡式為                         

Answer 1

（10分）（1）羥基、羧基 （2） 4     a、b、d （3）
（4）+H₂O（2分）（5）

試題分析：（1）根據七葉內酯的結構簡式可知，該化合物是P通過自身的酯化反應生成的環酯，則P的結構簡式應該是，分子中含有的含氧官能團是羥基和羧基。
（2）根據七葉內酯的結構簡式可知，分子中含有2個酚羥基、1個酯基，但酯基水解后又生成1個酚羥基，所以1mol七葉內酯與氫氧化鈉溶液反應，最多能消耗4mol氫氧化鈉。根據含有的官能團可知，該化合物不可能發生消去反應，其余都是可以的，答案選abd。
（3）A發生氧化反應生成羧基，發生還原反應生成羥基，所以A分子中含有醛基，其結構簡式是。
（4）P通過自身的酯化反應生成的環酯，則該反應的化學方程式是+H₂O。
（5）苯環上只有一個支鏈的能發生銀鏡反應，說明含有醛基。還能發生水解反應，說明應該是甲酸形成的酯，則符合條件的結構簡式為。
點評：該題是中等難度試題的考查，也是高考中的常見題型。試題貼近高考，基礎性強，側重對學生靈活運用基礎知識解決實際問題的能力的培養，有利于培養學生的邏輯推理能力和知識的遷移能力，也有助于提高學生的應試能力。該題的關鍵是熟練記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。