Question

芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其摩爾質量為92g·mol^一1，某課題小組以它為原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。已知A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO。

已知：
回答下列問題：
（1）對于阿司匹林，下列說法正確的是_______

A．是乙酸的同系物

B．能發生酯化反應

C．1 mol阿司匹林最多能消耗2mol NaOH

D．不能發生加成反應

（2）H的結構簡式是_________，F→G的反應類型是_______。
（3）寫出C→D的化學方程式_______。
（ 4）寫出符合下列條件的的同分異構體的結構簡式_______。（寫出2種）
①屬于芳香族化合物，且能發生銀鏡反應；
②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1 :2：2:1
③分子中有2個羥基
（5）以A為原料可合成，請設計合成路線，要求不超過4步（無機試劑任選)。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

（1）B（2分）
（2）（2分）；氧化反應（2分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）

試題分析：（1）A、阿司匹林分子中含有苯環和酯基，不是乙酸的同系物，A不正確；B、含有羧基能與醇發生酯化反應，B正確；C、酯基水解后又產生1個酚羥基，因此1 mol阿司匹林最多能消耗3mol NaOH，C不正確；D、苯環能發生加成反應，D不正確，答案選B。
（2）反應④是羧基與氨基通過縮聚反應生成高分子化合物H，則H的結構簡式為。由于苯胺易被氧化，所以反應③應該是硝基的還原反應，則G的結構簡式為，F的結構簡式為，F生成G是甲基的氧化反應。芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其摩爾質量為92g·mol^一1，，因此根據F的結構簡式可知X應該是甲苯，結構簡式為。
（3）根據B可以發生催化氧化生成C，則B中一個含有醇羥基，A生成B，且A是一氯代物，所以A的結構簡式為，B的結構簡式為，C的結構簡式為。C中含有醛基，可以發生銀鏡反應，則C→D的化學方程式。
（4）①屬于芳香族化合物，且能發生銀鏡反應，說明含有苯環和醛基；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1 :2：2:1；③分子中有2個羥基，所以根據鄰羥基苯甲酸的結構簡式可知，這2個羥基應該是酚羥基，因此符合條件的有機物結構簡式為。
（5）要引入2個羥基，則需要通過鹵代烴的水解反應，因此首先要引入1個碳碳雙鍵，通過加成反應引入鹵素原子。而要引入碳碳雙鍵則可以通過鹵代烴的消去反應實現，所以正確的合成路線可以是。