Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如圖。

（1）丁子香酚分子式為 。

（2）下列物質在一定條件下能跟丁子香酚反應的是 。

a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液

（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構體共有____________種，寫出其中任意任一種結構簡式___________。

① 與NaHCO3溶液反應

② 苯環上只有兩個取代基

③ 苯環上的一氯取代物只有兩種

（4）丁子香酚的某種同分異構體A可發生如下轉化（部分反應條件已略去）。

提示：RCH=CHR′RCHO+R′CHO

A→B的化學方程式為_______________________，反應類型為______________________。C中滴加少量溴水振蕩，主要現象為 。

Answer 1

【答案】1）C10H12O2 （2分）

（2）a、c、d （2分）（3）5 （2分）

（2分）

（4） （3分）

取代反應（2分） 溴水褪色（2分）

【解析】

試題分析：（1）根據丁子香酚的結構簡式可知其分子式為C10H12O2；

（2）NaOH溶液與酚羥基發生酸堿中和反應，FeCl3溶液與酚發生顯色反應，Br2的CCl4溶液與碳碳雙鍵發生加成反應，酚的酸性弱于碳酸，故不能與NaHCO3溶液反應；答案選acd；

（3）“能與NaHCO3溶液反應”，則要求有-COOH，“苯環上只有兩個取代基”，可以是鄰、間、對三種結構，“苯環上的一氯取代物只有兩種”且兩個取代基不同，則一定處于對位；因此符合條件的有機物結構簡式為，共計五種；

（4）A與丁子香酚互為同分異構體，則A的分子式為C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2，可以看出：A到B發生的是羥基的H被-CH2CH3取代的反應，故同時生成HCl；第一步為酯的水解反應，生成A，第三步發生的是題給的信息反應，則根據產物結構可反推出B的結構簡式為，A的結構簡式為。所以A→B的化學方程式為，反應類型為取代反應。C中含有醛基，能被溴水氧化，則滴加少量溴水振蕩，主要現象為溴水褪色。