Question

（2010?朝陽區模擬）高分子化合物Z在食品、醫療方面有廣泛應用．下列是合成Z的流程圖：
（1）烴A的結構簡式是

CH≡CH

．W中含有的官能團名稱是

碳碳雙鍵、羧基

．
（2）X（C₃H₈O₃）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，X的結構簡式是

．
（3）B為烴．核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3．則B生成C的化學方程式是

CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光照

CH₂=CH-CCl₃+3HCl

．
（4）①Z的單體分子中含甲基，由其生成Z的化學方程式是

．
②W可發生加聚反應，生成的高分子化合物的鏈節是

．
（5）戊二酸（HOOC-CH₂一CH₂一CH₂一COOH）是合成樹脂的引發劑．現以CH≡CH、CH₃CH₂OH、HCN為原料，設計合理方案合成戊二酸，用類似合成Z的流程圖表示．
提示：②合成過程中無機試劑任選．

Answer 1

分析：A與HCN反應生成CH₂=CH-CN，故A為CH≡CH，由反應信息可知，W為CH₂=CH-COOH，X（C₃H₈O₃）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，應為，脫掉2分子水生成Y，結合W的結構可知，Y應為CH₂=CH-CHO．B為烴，核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3，結合W的結構可知B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，故D為CH₂=CH-C（OH）₃，W與水發生加成反應生成，為Z的單體，Z的單體分子中含甲基，則Z為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：A與HCN反應生成CH₂=CH-CN，故A為CH≡CH，由反應信息可知，W為CH₂=CH-COOH，X（C₃H₈O₃）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，應為，脫掉2分子水生成Y，結合W的結構可知，Y應為CH₂=CH-CHO．B為烴，核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3，結合W的結構可知B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，故D為CH₂=CH-C（OH）₃，W與水發生加成反應生成，為Z的單體，Z的單體分子中含甲基，則Z為，則
（1）由以上分析可知A為CH≡CH，W為CH₂=CH-COOH，含有碳碳雙鍵、羧基等官能團，
故答案為：CH≡CH；碳碳雙鍵、羧基；
（2）X（C₃H₈O₃）分子中每個碳原子上均連有相同的官能團，應為，
故答案為：；
（3）B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，反應的方程式為CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光照

CH₂=CH-CCl₃+3HCl，
故答案為：CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光照

CH₂=CH-CCl₃+3HCl；
（4）①Z的單體為，可發生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；
②W為CH₂=CH-COOH，含有C=C，可發生加聚反應，反應產物中鏈節是，
故答案為：；
（5）以CH≡CH、CH₃CH₂OH、HCN為原料，合成戊二酸，應先制備CH₃CHO和CH₂=CH-CN，二者發生加成反應可生成
OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CN，水解生成OHC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，經氧化后可生成 HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，則反應流程為
，

故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度較大，注意把握題目給予的反應信息，結合官能團的變化判斷有機物的種類是解答該題的關鍵．