Question

普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥。其合成路線如下：

（1）化合物C的含氧官能團為________和________(填官能團的名稱)。
（2）反應(yīng)①→④中屬于加成反應(yīng)的是________(填序號)。
（3）寫出同時滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：________。
Ⅰ.分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種；
Ⅱ.與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（4）產(chǎn)物普羅帕酮中會混有少量副產(chǎn)物F(分子式為C₂₁H₂₇O₃N)。F的結(jié)構(gòu)簡式為________。
（5）化合物3羥基戊二酸二乙酯()是一種醫(yī)藥中間體，請結(jié)合流程信息，寫出以丙酮、乙醇和甲醛為原料，制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

（1）羥基  羰基
（2）①③
（3）
（4）
（5）

解析試題分析：：（1）化合物C中含酚-OH、C=C、C=O，則含氧官能團為酚羥基、羰基，故答案為：酚羥基；羰基；（2）由合成流程圖可知，①為-CHO的加成，②為消去反應(yīng)，③為C=C的加成，④為-OH上H的取代反應(yīng)，則加成反應(yīng)為①③，故答案為：①③；（3）A的同分異構(gòu)體符合：Ⅰ．分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，苯環(huán)上有2種H；Ⅱ．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，存在酚-OH；Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，存在-CHO，則-OH與-CHO位于對位，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）反應(yīng)⑤可能生成副產(chǎn)物，取決與開環(huán)加成反應(yīng)的位置不同導(dǎo)致，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）以丙酮、乙醇和甲醛為原料制備3羥基戊二酸二乙酯，發(fā)生丙酮與HCHO的加成反應(yīng)、再發(fā)生氧化、加成即可，合成路線流程圖為，故答案為：．
考點：本題考查了有機物的合成，為高考常見的題型，注意利用合成流程圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中碳鏈變化、官能團變化等采用逆推法分析各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，側(cè)重反應(yīng)類型及物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，題目難度中等。