Question

某有機物A（只含C、H、O三種元素）是一種重要化工生產的中間體。已知：
①A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍，分子中碳原子總數是氧原子總數的3倍。
②A屬于芳香族化合物，其苯環上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈；
③A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡；
④A在一定條件下可與乙酸發生酯化反應；
⑤A存在如下轉化關系：

試根據以上信息回答問題：
（1）A的分子式            ；A中含氧官能團的名稱               。
（2）D的結構簡式為              。
（3）寫出A→C和A→B的化學反應方程式（注明反應條件），并注明反應類型：
A→C：                         _____________________________________，
反應類型：               ；
A→B：                         ______________________________________，
反應類型：               。
（4）符合下列三個條件的A的同分異構體的數目共有        個。
①苯環上只有兩個鄰位取代基
②能與三氯化鐵溶液發生顯色反應
③一定條件下可以水解生成兩種物質
寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式                          。

Answer 1

（共16分）（1）      C₉H₁₀O₃；(2分)  羥基和羧基；(2分)   
（2） ；(2分)
（3）A→C：方程式 
【可逆反應】(2分)
酯化反應     （取代反應）(1分)
A→B：方程式
(2分)
消去反應    (1分)
（4）     5個(2分)
(2分)

略