Question

（2008?山東）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結構簡式為：
（I）（1）由苯丙酸諾龍的結構推測，它能

ab

．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色        b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．與銀氨溶液發生銀鏡反應        d．與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
（II）苯丙酸諾龍的一種同分異構體A，在一定條件下可發生下列反應：

提示：已知反應R-CH₂-COOH+Cl₂

紅磷

R-

C

| Cl

H-COOH+HCl
據以上信息回答（2）～（4）題：
（2）B→D的反應類型是

加成反應

．
（3）C的結構簡式為

．
（4）F→G的化學方程式是

．

Answer 1

分析：Ⅰ（ 1 ）根據物質含有的官能團分析其具有的性質，該物質中含有的官能團有：碳碳雙鍵、羰基和酯基，所以該物質具有烯烴、酮和酯的性質；    
ⅡA和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B醇和羧酸鈉C，B和氫氣發生加成反應生成D，
C和酸反應生成E，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應生成F，F和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成G，G酸反應生成H，H在一定條件下反應生成，則H是，G是，F是，E是，C是．

解答：解：Ⅰ（ 1 ）苯丙酸諾龍中含有碳碳雙鍵、羰基、酯基，所以能和溴發生加成反應、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因為沒有醛基所以不能和銀氨溶液反應，沒有羧基所以不能和碳酸鈉溶液反應，故選a、b；           
ⅡⅡA和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B醇和羧酸鈉C，B和氫氣發生加成反應生成D，
C和酸反應生成E，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應生成F，F和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成G，G酸反應生成H，H在一定條件下反應生成，則H是，G是，F是，E是，C是．
（ 2 ）在鎳作催化劑條件下，含有碳碳雙鍵的物質能和氫氣發生加成反應，也是還原反應，故答案為：加成反應（或還原反應）；
（ 3 ）通過以上分析知，C的結構簡式為，故答案為；
（ 4 ）通過以上分析知，F是，F能和氫氧化鈉的醇反應發生消去反應生成和氯化鈉、水，反應方程式為，故答案為：．

點評：本題以有機物的推斷為載體考查了有機物的性質，難度較大，根據物質含有的官能團來推測其具有的性質，結構決定性質．