Question

（2011?泰州二模）近年來，我國部分地區相繼發現一些以發熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X的結構簡式為

．
（2）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，寫出該反應的化學方程式

．
（3）C→D的反應類型是

取代

反應，物質D有兩種結構，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷．物質D有兩種結構的原因是

由于D中含有手性碳，導致有2種結構

．
（4）寫出A能屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：

．
（5）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：D→E為取代反應，根據E的結構和X的化學式可知，X的結構簡式為．兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，說明氨基與羧基分別反應，脫去2分子水，產物為．C→D為羧基與醇羥基反應，是酯化反應，屬于取代反應，物質D中含有手性碳原子．再結合前后轉化關系，得出正確結論．

解答：答：（1）根據E的結構和X的化學式可知，X的結構簡式為，故答案為：；
（2）根據分析可知該反應為取代反應，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）C→D為羧基與醇羥基反應，是酯化反應，屬于取代反應．故答案為酯化（取代）；物質D中與氨基相連的碳原子為手性碳原子，故結構有2種，
故答案為：由于D中含有手性碳，導致有2種結構；
（4）芳香族化合物即含有苯環，根據A的結構可知，有位置異構和官能團異構，故符合條件的同分異構體有：，故答案為：；
（5）
逆推法；根據信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在堿性條件下水解得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯與溴水反應制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，圖示如下：，
故合成流程為，
故答案為：．

點評：本題主要考察了有機反應的基本類型，同分異構體的書寫以及方程式的書寫．有機推斷與合成幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．本題難點在于氨基與羧基成環反應產物的正確書寫．