Question

【題目】化合物M是一種香料，可采用油脂與芳香烴為主要原料，按下列路線合成：

已知：① E分子的核磁共振氫譜中只有兩組吸收峰；

② ，

（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團）；

③ 1molG與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2氣體。

（1）油脂→A的反應類型為 ，B→G的反應類型為 。

（2）D→E的化學方程式為（注明具體反應條件） 。

（3）E→F所需試劑a是 ，F的名稱是 。

（4）1mol M與足量NaOH溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為 。

（5）寫出F和G發生聚合反應生成聚酯的化學方程式 。

（6）任選無機試劑，寫出從Br-CH2CH2-Br→HCOOCH2CH2OOCH的合成路線 。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】（1）取代反應（水解反應或皂化反應）；氧化反應；

（2）；

（3）NaOH水溶液；對苯二甲醇

（4）2mol；

（5）（3分）

（6）BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHOHCOOH HCOOCH2CH2OOCH（4分）

【解析】

試題分析：根據A的分子式可知，油脂水解得到A為CH2OHCHOHCH2OH，1molG與足量NaHCO3 溶液反應生成2molCO2氣體，說明G中有兩個羧基，根握G的分子式可知G為HOOCCOOH，結合信息②可知A氧化可以生成HCHO、OHCCOOH、 HCOOH，故B為OHCCOOH，C為HCOOH，芳香烴D與氯氣在光照條件下發生側鏈上的取代反應生成E， E分子中只有兩種不同化學環境的H原子，則D為，E為，F為， M為，據此作答。

（1）油脂→A的反應類型為取代反應（水解反應或皂化反應），B→G的反應類型為氧化反應。

（2）D→E的化學方程式為。

（3）E→F所需試劑a是氫氧化鈉水溶液，F的名稱是對苯二甲醇。

（4）1mol M含有2mol酯基，與足量NaOH溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為2mol。

（5）F和G發生聚合反應生成聚酯的化學方程式為

（6）根據題給信息知Br-CH2CH2-Br在氫氧化鈉水溶液、加熱的條件下發生水解反應生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH與HIO4氧化為HCHO，進一步氧化為HCOOH，甲酸與乙二醇在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下發生酯化反應生成HCOOCH2CH2OOCH，合成路線見答案。