Question

【題目】化合物A經李比希法測得其中含C 72.0%、 H 6.67%,其余為氧,質譜法分析得知A的相對分子質量為150。現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法:

方法一:核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環境的氫原子及其相對數量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氫譜有3個峰,其面積之比為3:2:1，如圖1所示,現測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1:2:2:2:3；

方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團,現測得A分子的紅外光譜如圖2所示。

已知:A分子中只含一個苯環,且苯環上只有一個取代基,試回答下列問題:

(1)A的分子式為:_______________

(2)A的結構簡式為（寫出兩種）: ___________________、________________ 。

(3)A的芳香類同分異構體有多種,請按要求回答下列問題:

①分子中不含甲基的芳香酸: ___________________________；

②屬于酚類且苯環上只有兩個取代基的芳香醛共有________種。

Answer 1

【答案】C9H10O2 6

【解析】

（1）根據李比希法測得的數據計算最簡式，再根據相對分子質量確定分子式；

（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5種氫原子，且氫原子數之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，根據紅外光譜圖可知A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，確定A的結構簡式；

（3）A的芳香類同分異構體，必有苯環；①分子中不含甲基的芳香酸：必有苯環和羧基，沒有甲基，寫出同分異構體；

②屬于酚類且苯環上只有兩個取代基的芳香醛：必有酚羥基、醛基、苯環，確定同分異構體數目；

（1）N（C）：N（H）：N（O）=72.0%÷12：6.67%÷1：（1-72.0%-6.67%）÷16=9：10：2，故A的最簡式為C9H10O2，設A的分子式為（C9H10O2）n，則150n=150，n=1，故A的分子式為C9H10O2；

答案：C9H10O2

（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5種氫原子，且氫原子數之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，A分子中只含一個苯環，且苯環上只有一個取代基，故A的結構簡式為：或或或；
答案： 或 或；

（3）①A的芳香類同分異構體中不含甲基的芳香酸的結構簡式為：；

答案：

②屬于酚類且苯環上只有兩個取代基的芳香醛，苯環上兩個取代基可能為①-OH、-CH2CH2CHO ②-OH、-CH（CH3）CHO；取代基可分別位于苯環的鄰位、間位、對位，總共6種同分異構體；

答案：6