Question

【題目】2020年2月，國家衛生健康委辦公廳、國家中醫藥管理局辦公室聯合發出《關于印發新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個藥物。其中阿比多爾中間體I的合成路線如下：

（1）A的結構簡式是 _____。描述檢驗 A的方法及現象______________。

（2）I中含氧官能團名稱是_____。

（3）③、⑦的反應類型分別是 ____ 、 __________ 。

（4）②的化學方程式為 ____。

（5）D的同分異構體中，滿足下列條件的有_______種

a. 含有苯環 b．含有—NO2

其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1∶2∶6的為__________________(任寫一種結構簡式)。

（6）已知：①當苯環有RCOO－、烴基時，新導入的基團進入原有基團的鄰位或對位；原有基團為—COOH時，新導入的基團進入原有基團的鄰位。②苯酚、苯胺（）易氧化。設計以為原料制備的合成路線 __________（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】 取適量苯酚溶液于小試管中，滴加過量濃溴水，出現白色沉淀；或取適量苯酚溶液于小試管中，滴加FeCl3溶液，溶液變紫色 酯基 還原反應 取代反應 +CH3COCl→+HCl 14 或

【解析】

A與硝酸發生反應生成B，B與CH3COCl發生反應生成C，C在鐵做催化劑作用下與氯化銨反應生成D，D與反應生成E，根據結合E的結構簡式，及A、B、C、D的分子式，可得A的結構簡式為，B的結構簡式為，C的結構簡式為，D的結構簡式為，則反應①為取代反應，②為取代反應，③為還原反應，④為氧化反應，步驟⑦G和溴單質發生取代反應生成H，結合I的結構簡式，則H的結構簡式為，據此分析解答。

(1)根據分析，A的結構簡式是；檢驗苯酚的方法及現象：取適量苯酚溶液于小試管中，滴加過量濃溴水，出現白色沉淀；或取適量苯酚溶液于小試管中，滴加FeCl3溶液，溶液變紫色；

(2)根據流程中I的結構簡式，含氧官能團名稱是酯基；

(3)反應③為還原反應，反應⑦為取代反應；

(4)反應②的化學方程式為+CH3COCl→+HCl；

(5) D的結構簡式為，同分異構體中，滿足a. 含有苯環，b．含有—NO2，若硝基在苯環上，除苯環外的官能團可為-CH2CH3，則苯環上的位置關系有鄰間對三種；或2個-CH3，則分別為：、、、、、，共六種；若硝基不在苯環上，則除苯環外含有硝基的官能團為CH2CH2NO2或CH(NO2)CH3，則有兩種；或一個甲基和一個CH2NO2共有鄰間對三種，則符合要求的D的同分異構體共有3+6+2+3=14種，其中核磁共振氫譜為3組峰，即有三種不同環境的氫原子，且氫原子的個數比為1∶2∶6，根據分子式C8H9NO2，則D的同分異構體的結構符合要求的有或；

(6)已知：①當苯環有RCOO－、烴基時，新導入的基團進入原有基團的鄰位或對位；原有基團為—COOH時，新導入的基團進入原有基團的鄰位。②苯酚、苯胺（）易氧化。由題意為原料制備的合成路線為：。