Question

某有機物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果中，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂肉為多，經測試，該化合物具有如下性質：
①1mol X與足量的金屬鈉反應產生1.5mol H₂ 
②x與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應生成有香味的產物
③X在一定條件下的分子內脫水產物（不是環狀化合物）可和溴水發生加成反應。
根據上述信息，下列對X的結構的判斷正確的是：

A．X分子中肯定有碳碳雙鍵

B．X分子中可能有三個羥基和一個－COOR官能團

C．X分子中可能有三個羧基

D．X分子中可能有一個羥基和二個羧基

Answer 1

D

試題分析：1mol X與足量的金屬鈉反應產生1.5mol H₂，這說明分子中存在3個羥基；x與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應生成有香味的產物，乙醇分子中含有羥基和羧基。X在一定條件下的分子內脫水產物（不是環狀化合物）可和溴水發生加成反應，這說明發生消去反應后生成烯烴。由于分子中含有4個碳原子、6個氫原子，所以該有機物的結構簡式應該是HOOC－CHOHCH₂－COOH，因此正確的答案選D。
點評：該題是中等難度的試題，也是高考中的常見題型。試題貼近高考，針對性強，注重解題的靈活性。該題的關鍵是熟悉常見官能團的結構和性質，然后結合題意靈活運用即可，有利于培養學生的邏輯推理能力和逆向思維能力。