Question

（2013?蘭州一模）[化學--選修5  有機化學基礎]
化學的發展對人類的健康生活起到了很好的保障作用，如圖是合成具有降血脂、膽固醇作用的藥物冠心平F的一條合成路線：（注：R表示烴基或H原子）

（1）通過質譜法測得A的相對分子質量為88，8.8g A在足量的氧氣中完全燃燒生成17.6g CO₂，生成7.2g水，則A的分子式為

C₄H₈O₂

．若A的核磁共振氫譜有三種峰，且峰面積之比為6：1：1，結合流程信息推斷，A的結構簡式為

．
（2）判斷符合A分子式且符合下列特征反應的同分異構體有

5

種．
①能與活潑金屬鈉反應    ②能與銀氨溶液發生銀鏡反應
（3）寫出B→C反應方程式：

．
（4）寫出F的結構簡式

，F不能發生反應的有

②③⑤

（填編號）．
①加成反應  ②酯化反應  ③加聚反應  ④水解反應  ⑤消去反應  ⑥取代反應．

Answer 1

分析：通過質譜法測得A的相對分子質量為88，8.8g A的物質的量是0.1mol，17.6g CO₂的物質的量是

17.6

44

mol=0.4mol，s水的物質的量=

7.2

18

mol=0.4mol，則A的分子中含有4個C原子和8個H原子，根據原子守恒及A的相對分子質量知，A的分子式C₄H₈O₂，若A的核磁共振氫譜有三種峰，且峰面積之比為6：1：1，結合流程信息推斷，A的結構簡式為，A和紅磷、氯氣發生取代反應生成B，B的結構簡式為：CH₃C（CH₃）ClCOOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B和乙醇發生酯化反應生成C，C的結構簡式為：CH₃C（CH₃）ClCOOCH₂CH₃，E和C反應生成F，結合題給信息知，F的結構簡式為：，結合有機物的結構和性質分析解答．

解答：解：通過質譜法測得A的相對分子質量為88，8.8g A的物質的量是0.1mol，17.6g CO₂的物質的量是

17.6

44

mol=0.4mol，s水的物質的量=

7.2

18

mol=0.4mol，則A的分子中含有4個C原子和8個H原子，根據原子守恒及A的相對分子質量知，A的分子式C₄H₈O₂，若A的核磁共振氫譜有三種峰，且峰面積之比為6：1：1，結合流程信息推斷，A的結構簡式為，A和紅磷、氯氣發生取代反應生成B，B的結構簡式為：CH₃C（CH₃）ClCOOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B和乙醇發生酯化反應生成C，C的結構簡式為：CH₃C（CH₃）ClCOOCH₂CH₃，E和C反應生成F，結合題給信息知，F的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₄H₈O₂，結構簡式為：，故答案為：C₄H₈O₂，；
（2）①能與活潑金屬鈉反應說明含有羧基或羥基，②能與銀氨溶液發生銀鏡反應說明含有醛基，根據這兩個條件知，該物質中含有羥基和醛基，且與A是同分異構體的有：CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、
CH₂OHC（CH₃）HCHO、CH₃C（CH₃）OHCHO，所以共有5種，故答案為：5；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，B和乙醇發生酯化反應生成C，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，F的結構簡式為：，F中含有氯原子、醚基、酯基、苯環，所以能發生的反應有：①加成反應、④水解反應、⑥取代反應，不能發生的反應有②酯化反應  ③加聚反應  ⑤消去反應，故答案為：，②③⑤．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，本題注意根據題給信息，采用正推的方法推斷，正確推斷A的組成和結構是解答該題的關鍵．