Question

【題目】醫用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下：

已知：I. M代表E分子結構中的一部分

II.

請回答下列問題:

(1) 芳香烴A的質譜圖如下圖，其名稱是____________________。

(2) E中所含官能團的名稱是________________________。

(3)由A制備F的反應類型是____________________。

(4)C能與NaHCO3溶液反應，反應①的化學方程式是____________________。

(5)反應②中試劑ⅱ是_______________。（填序號）

a.高錳酸鉀酸性溶液 b.氫氧化鈉溶液

(6)寫出反應③的化學反應方程式____________。

(7) J有多種同分異構體，寫出其中所有符合下列條件的結構簡式_______________。

a.為苯的鄰位二元取代物，且與FeCl3可以發生顯色反應

b.與J具有相同的官能團，且能發生銀鏡反應

(8)以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環己烷（），寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）：_____________。

Answer 1

【答案】 甲苯 氨基、酯基 取代反應 a 、

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據質譜圖，芳香烴A的相對分子量為92，分子式為C7H8，結構簡式為，名稱為甲苯；（2）A與濃硝酸發生硝化反應，根據E的結構簡式，硝基應引入到甲基的對位，即B的結構簡式為：，B中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，即C的結構簡式為，C與乙醇發生酯化反應，D在Fe·h－1Cl環境下，硝基轉化成氨基，因此E中含有的官能團是酯基和氨基；（3）根據J的結構簡式，A→F是在甲基對位上引入一個氯原子，即反應類型為取代反應；（4）C中含有羧基， 與乙醇發生酯化反應，反應方程式為；（5）因為酚羥基容易被氧化，因此先氧化甲基，使甲基轉化成羧基，因此選項a正確；（6）根據H→I，反應條件是H＋，因此反應③的試劑是NaOH，讓鹵素原子水解，因此反應方程式為；（7）a、說明苯環上有二個取代基,其中一個取代基為酚羥基，且取代基的位置處于鄰位，b、說明同分異構體是甲酸某酯，因此同分異構體的結構簡式為、 ；（7）對比目標產物和原料，應是現在光照條件下氯原子取代甲基上的氫原子，然后讓苯環發生加成反應，最后發生消去反應，合成路線是：。