Question

【題目】苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇發生酯化反應生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05 g·cm－3)稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有機合成中間體等。制備苯甲酸乙酯的過程如下：

(1)制備粗產品：如圖所示裝置中，于50 mL圓底燒瓶中加入8.0 g苯甲酸(Mr＝122)、20 mL乙醇(Mr＝46，密度0.79 g·cm－3)、15 mL環己烷、3 mL濃硫酸，搖勻，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流約2 h，反應基本完成。記錄體積，繼續蒸出多余環己烷和醇(從分水器中放出)。

(2)粗產品純化：加水30 mL，分批加入固體NaHCO3，分液，然后水層用20 mL石油醚分兩次萃取。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥。回收石油醚，加熱精餾，收集210～213 ℃餾分。

相關數據如下：

沸點(℃，1 atm)
苯甲酸	苯甲酸乙酯	石油醚	水	乙醇	環己烷	共沸物(環己烷—水—乙醇)
249	212.6	40～80	100	78.3	80.75	62.6

根據以上信息和裝置圖回答下述實驗室制備有關問題：

(1)寫出制備苯甲酸乙酯反應的化學方程式______________________________________，儀器a的名稱______________，b口為冷凝水的_____________（填“進水口”或“出水口”）。

(2)請說出在本實驗中可以采取的能提高苯甲酸乙酯產率的方法_________________(寫出任意一種即可)。

(3)如何利用實驗現象判斷反應已基本完成______________________________________。

(4)固體NaHCO3的作用______________________________，加入固體NaHCO3時的實驗操作所用到的主要玻璃儀器為____________________。

(5)經精餾得210～213℃餾分7.0 mL，則實驗中苯甲酸乙酯的產率為__________。

Answer 1

【答案】H2O(球形)冷凝管進水口加入環己烷形成水—乙醇—環己烷三元共沸物分離反應過程中生成的水(或加過量乙醇 或使用分水器及時分離生成的水)加熱回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反應的苯甲酸分液漏斗74.7%

【解析】

（1）.根據題干信息可知，苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水，根據裝置圖可知儀器a的名稱為球形冷凝管，根據逆流的冷卻效果好可判斷出b口的作用為進水口；

（2）.苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水的反應為可逆反應，根據影響平衡移動的因素可確定提高苯甲酸乙酸產率的方法；

（3）.根據分水器中水位判斷反應是否基本完成；

（4）.碳酸氫鈉能和酸反應；加人固體NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗；

（5）.根據苯甲酸的質量計算理論上生成苯甲酸乙酯的質量，該反應的產率等于實際值與理論值的比。

（1）.根據題干信息可知，苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水，化學反應方程式為：H2O，根據裝置圖可知儀器a的名稱為（球形）冷凝管，根據逆流的冷卻效果更好可判斷出b口的作用為進水口，故答案為：H2O；（球形）冷凝管；進水口；

（2）.苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水的反應為可逆反應，所以要提高苯甲酸乙酯產率的方法有：加入環已烷形成水-乙醇-環已烷三元共沸物分離出反應過程中生成的水、加過量的乙醇、使用分水器及時分離出生成的水等，故答案為：加入環己烷形成水-乙醇-環己烷三元共沸物分離反應過程中生成的水(或加過量乙醇 或使用分水器及時分離生成的水)；

（3）.苯甲酸和乙醇反應生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判斷反應已基本完成的方法是加熱回流至分水器中水位不再上升，故答案為：加熱回流至分水器中水位不再上升；

（4）.碳酸氫鈉能和硫酸及苯甲酸反應生成鹽，所以加入碳酸氫鈉的目的是中和硫酸和未反應的苯甲酸，加人固體NaHCO3后進行分液，所以要用到分液漏斗，故答案為：中和硫酸和未反應的苯甲酸；分液漏斗；

（5）.8.0g的苯甲酸和乙醇反應理論上生成苯甲酸乙酯的質量=×150g/mol=9.84g，實際上苯甲酸乙酯的質量=1.05g/mL×7mL=7.35g，則該實驗中苯甲酸乙酯的產率為=×100%=74.7%，故答案為：74.7%。