Question

【題目】有機物A～F之間的轉化關系如下圖所示（部分產物已略去），其中B的相對分子質量是D的2倍。

提示：會自動脫水形成R—CHO。

根據以上信息回答下列問題：

（1）B的分子式是________________。

（2）檢驗D中官能團可使用的試劑名稱是_________，寫出D的相鄰同系物與該試劑反應的化學方程式_______________________________。

（3）C遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜中有四個峰，其峰面積比為1:2:2:1。寫出C的結構簡式_______________________。

（4）寫出符合下列條件的C的同分異構體的結構簡式_______、______、______、________。

①苯環上存在對位取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能與銀氨溶液反應。

（5）寫出A的結構簡式__________________________。

（6）若1molA和足量NaOH反應，最多能消耗___________mol NaOH。

Answer 1

【答案】C2H4O2 銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液 CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O或CH3CHO+NaOH+2Cu（OH）2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 4

【解析】

A水解、酸化得到B、C、D，則A含有酯基，B與E在濃硫酸生成F（C3H6O2）應為酯，由轉化關系可知D為醛、E為醇，B的相對分子質量是D的2倍，B為CH3COOH，D為HCHO，E為CH3OH，F為CH3COOCH3，C遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，結合A的分子式可知C含有7個C原子，A的不飽和度為=(2×10+2-9-1)/2=6，可推知A中含有2個酯基，含有乙酸與酚形成的酯基，由于水解得到甲醛，故存在-COOCH2Cl結構，故C中還存在-COOH，而C的核磁共振氫譜中有四個峰，其峰面積之比為1：2：2：1，故C中兩個側鏈處于對位，故C為，A為。

（1）由上述分析可知，B為CH3COOH，分子式是C2H4O2；

（2）D為HCHO，檢驗D中官能團可使用試劑為：銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液，D的相鄰同系物為CH3CHO，與該試劑反應的化學方程式為：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3↑+H2O或CH3CHO+NaOH+2Cu（OH）2CH3COONa+Cu2O↓+3H2O；

（3）由上述分析可知，C的結構簡式為：；

（4）C（）的同分異構體符合下列條件：①苯環上有對位取代基，②遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，③能與銀氨溶液反應，說明含有醛基，符合條件的的有、、、；

（5）由上述分析可知，A的結構簡式為：A為；

（6）若1molA和足量NaOH反應，1molA中2mol酯基要消耗2mol NaOH，－Cl要消耗1mol NaOH，水解后產生1mol酚要消耗1mol NaOH，最多能消耗4mol NaOH。