Question

化合物G可以通過B和F發生縮聚反應而制得．現通過如下轉化關系合成G：
其中：
①A是分子式為C₈H₁₀的芳香烴，只能生成兩種一溴代物，B有酸性．
②0.01mol的C蒸氣（質量為0.46g）在足量的氧氣中完全燃燒，只生成0.88g CO₂和0.54g H₂O．
請完成下列問題：
（1）A的屬于芳香烴同分異構體的結構簡式為

，C的分子式為

C₂H₆O

．
（2）寫出下列反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）：C→D：

CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O

；B+F→G：

n+nHOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+（2n-1）H₂O

．
（3）指出下列反應的反應類型：D→E：

加成反應

；E→F：

取代反應

．
（4）C和F的關系是

③

①同系物    ②同分異構體    ③同類物質    ④同種物質．

Answer 1

分析：A是分子式為C₈H₁₀的芳香烴，不飽和度=

2×8+2-10

2

=4，故側鏈為烷基，只能生成兩種一溴代物，則A為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，B有酸性，則B為．
0.01mol的C蒸氣，質量為0.46g，則相對分子質量=

0.46

0.01

=46，在足量的氧氣中完全燃燒，只生成0.88g CO₂和0.54g H₂O，則C分子中N（C）=

0.88g 44g/mol

0.01mol

=2、N（H）=

0.54g 18g/mol ×2

0.01mol

=6，則N（O）=

46-12×2-6

16

=1，故C的分子式為C₂H₆O，由轉化關系可知C為CH₃CH₂OH，發生消去反應生成D，D為CH₂=CH₂，乙烯與溴發生加成反應生成E，E為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷發生水解反應生成F，F為HOCH₂CH₂OH，與發生縮聚反應生成G，G為，據此解答．

解答：解：A是分子式為C₈H₁₀的芳香烴，不飽和度=

2×8+2-10

2

=4，故側鏈為烷基，只能生成兩種一溴代物，則A為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，B有酸性，則B為．
0.01mol的C蒸氣，質量為0.46g，則相對分子質量=

0.46

0.01

=46，在足量的氧氣中完全燃燒，只生成0.88g CO₂和0.54g H₂O，則C分子中N（C）=

0.88g 44g/mol

0.01mol

=2、N（H）=

0.54g 18g/mol ×2

0.01mol

=6，則N（O）=

46-12×2-6

16

=1，故C的分子式為C₂H₆O，由轉化關系可知C為CH₃CH₂OH，發生消去反應生成D，D為CH₂=CH₂，乙烯與溴發生加成反應生成E，E為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷發生水解反應生成F，F為HOCH₂CH₂OH，與發生縮聚反應生成G，G為，
（1）A為，屬于芳香烴同分異構體的結構簡式為，由上述分析可知C的分子式為C₂H₆O，
故答案為：；C₂H₆O；
（2）C→D轉化的反應方程式為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O，
B+F→G轉化的方程式為：n+nHOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+（2n-1）H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O；
n+nHOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+（2n-1）H₂O；
（3）D→E屬于加成反應，E→F屬于取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（4）C為CH₃CH₂OH，F為HOCH₂CH₂OH，二者含有的羥基數目不同，不是同系物；二者分子式不同，不是同分異構體，不是同種物質，都屬于醇類，為同類物質，
故答案為：③．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，計算確定A、C的結構是解題關鍵，結構轉化關系根據官能團的性質與轉化進行推斷，難度中等，注意掌握官能團的性質與轉化．