Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

利用莤烯(A)為原料可制得殺蟲劑菊酯(H)，其合成路線可表示如下：

已知：R1CHO+R2CH2CHO

（1）化合物B中的含氧官能團(tuán)名稱為___________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為____________。

（3）A的分子式為___________。

（4）寫出一分子的F通過酯化反應(yīng)生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

（5）寫出G到H反應(yīng)的化學(xué)方程式______________。

（6）寫出滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（7）寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)______

Answer 1

【答案】醛基、羰基（或酮基） 氧化反應(yīng) C10H16

【解析】

A經(jīng)過臭氧氧化得到B，結(jié)合給定信息，B在氫氧化鈉，水合氫離子條件下加熱可轉(zhuǎn)化為C后，C被酸性高錳酸鉀氧化，碳原子數(shù)減少，再繼續(xù)在五氧化二磷作用下分子內(nèi)酯化成E；E先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生水解反應(yīng)生成F：根據(jù)G到H的結(jié)構(gòu)變化及反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則F到G發(fā)生了消去反應(yīng)，G為，據(jù)此分析作答。

（1）依據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的分類及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子內(nèi)含氧官能團(tuán)名稱為醛基、羰基（或酮基），

故答案為：醛基、羰基（或酮基）；

（2）從流程圖中可以看出A→B的反應(yīng)為加氧氧化，其反應(yīng)類型應(yīng)為氧化反應(yīng)，

故答案為氧化反應(yīng)；

（3）依據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的分子式為C10H16，

故答案為：C10H16；

（4）F中含羧基與羥基，可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，“酸去羥基醇去氫”則得到的環(huán)酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（5）根據(jù)H新的酯類化合物，采用逆合成分析法可知，G為，G到H反應(yīng)為酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（6）C的分子式為C10H14O，分子的不飽和度 = ，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子內(nèi)有苯環(huán)且苯環(huán)上直接連接一個(gè)羥基；若分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)等效氫思想可得出該同分異構(gòu)體可以為；

故答案為：；

（7）依據(jù)逆合成分析法可知，若要合成，得將與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，而可由氧化而來，則只需要制備即可，根據(jù)給定的已知信息，需先將乙醇氧化為乙醛，然后乙醛與原料先后在氫氧化鈉和水合氫離子的作用下，先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生水解反應(yīng)生成，所以具體合成路線流程圖為：

，

故答案為：

。