Question

【題目】Ⅰ、含苯酚的工業廢水的處理流程如圖所示。

(1)①流程圖設備Ⅰ中進行的是____操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用_______(填儀器名稱)進行。

②向設備Ⅱ加入NaOH溶液目的是________(填化學方程式)，由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是________(填化學式)，由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是________。

③在設備Ⅲ中發生反應的化學方程式為___________________________________。

④在設備Ⅳ中，CaO與水反應后的產物與B的水溶液反應的化學方程式為_____________。通過________(填操作名稱)操作，可以使產物相互分離。

⑤圖中，能循環使用的物質是________、________、________、和________。

(2)為了防止水源污染，用簡單而又現象明顯的方法檢驗某工廠排放的污水中有無苯酚，此方法是_______。

(3)從溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作①蒸餾②過濾③靜置分液④加入足量的金屬鈉⑤通入過量的CO2氣體⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液　⑧加入硫酸與NaBr共熱，合理的步驟是___________

Ⅱ．某化學興趣小組的同學在乙醛溶液中加入溴水，溴水褪色。分析乙醛的結構和性質，同學們認為溴水褪色的原因有三種可能(請補充完整)：

①溴在不飽和鍵上發生加成反應。

②溴與甲基上的氫原子發生取代反應。

③______________________。

為確定此反應的機理，同學們進行了如下探究：

(1)向反應后的溶液中加入硝酸銀溶液，若有沉淀產生，則上述第________種可能被排除。

(2)有同學提出通過檢測反應后溶液的酸堿性作進一步驗證，就可確定該反應究竟是何種反應原理。此方案是否可行？________，理由是__________________________。

(3)若反應物Br2與生成物Br－的物質的量之比是1∶2，則乙醛與溴水反應的化學方程式為________________________。

(4)已知烯烴能發生如下反應：RCHO＋R′CHO請寫出下列反應產物的結構簡式：

___________________________________________；

Answer 1

【答案】萃取 分液 分液漏斗 C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O C6H5ONa NaHCO3 C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3 CaO+NaHCO3 = CaCO3 ↓+ NaOH 過濾 苯 CaO CO2 和NaOH溶液 加 FeCl3 溶液 ⑥①⑤③ 乙醛具有還原性，被溴水氧化 ① 否 因為第②③種反應都有HBr生成 CH3CHO＋Br2＋H2O===CH3COOH＋2HBr

【解析】

Ⅰ、（1）①工業廢水與苯進入設備Ⅰ得到苯酚、苯的溶液與可以排放的無酚工業廢水，說明在設備Ⅰ中進行的是萃取，利用苯與苯酚相似的結構互溶與水不溶，將苯酚從工業廢水里提取出來，用分液的方法將下層的工業廢水放出排放，上層的苯酚、苯混合液進入設備Ⅱ；萃取、分液必須用到的儀器名稱叫分液漏斗；故答案為：萃取、分液；分液漏斗。

②盛有苯酚、苯溶液的設備Ⅱ中注入氫氧化鈉溶液，此時，具有酸性的苯酚跟氫氧化鈉發生反應，生成苯酚鈉和水，反應方程式為：C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O，由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是C6H5ONa，在設備Ⅱ中的液體分為兩層，上層是苯層，下層是苯酚鈉的水溶液，上層的苯通過管道送回設備Ⅰ中繼續萃取工業廢水中的苯酚，循環使用，下層的苯酚鈉溶液進入設備（Ⅲ）；在盛有苯酚鈉溶液的設備Ⅲ中，通入過量的二氧化碳氣，發生化學反應，生成苯酚和碳酸氫鈉，故答案為：C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O；C6H5ONa；NaHCO3。

③依據碳酸性比苯酚的酸性強，弱酸鹽與“強”酸發生的復分解反應，二氧化碳和苯酚鈉反應生成苯酚，反應的方程式為C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，

故答案為：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3。

④盛有碳酸氫鈉溶液的設備Ⅳ中，加入生石灰，生石灰與碳酸氫鈉溶液里的水反應生成氫氧化鈣，熟石灰和與碳酸氫鈉發生復分解反應，生成沉淀，反應的化學方程式為：CaO+NaHCO3=CaCO3↓+NaOH，溶液與沉淀通過過濾分離，

故答案為：CaO+NaHCO3=CaCO3↓+NaOH；過濾。

⑤設備Ⅴ應是石灰窯，CaCO3高溫分解所得的產品是氧化鈣和二氧化碳，所得二氧化碳通入設備Ⅲ，反應所得氧化鈣進入設備Ⅳ．在含苯酚工業廢水提取苯酚的工藝流程中，苯、氧化鈣、CO2、和NaOH理論上應當沒有消耗，它們均可以循環使用，故答案為：苯、氧化鈣、CO2和NaOH。

（2）檢驗污水中有無苯酚，用簡單而又現象明顯的方法可利用苯酚的顯色反應性質，即，先取污水與試管中，向試管中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中含有苯酚，反之，則表明沒有苯酚，故答案為：加FeCl3溶液。

（3）根據乙醇不會和NaOH溶液反應，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中，乙醇不會發生任何變化，但苯酚全部變成苯酚鈉；乙醇的沸點是78℃，水的沸點是100℃。這樣加熱到78℃左右，將乙醇全部蒸餾掉，而剩下的為苯酚鈉、NaOH溶液；最后通入過量的二氧化碳氣體，由于碳酸酸性強于苯酚酸性，所以加入二氧化碳后，NaOH先全部轉化為NaHCO3（加入過量二氧化碳），然后苯酚鈉全部轉化為苯酚，苯酚不溶水，與生成的NaHCO3溶液分層，靜置后分液可以得到苯酚，所以正確的操作順序為：⑥①⑤③。

Ⅱ．③乙醛具有還原性，被溴水氧化，故答案為：乙醛具有還原性，被溴水氧化。

（1）向反應后的溶液中加入硝酸銀溶液，若有沉淀產生，則上述第①種可能被排除，故答案為：①。

（2）此方案不可行，理由是因為②③反應都有酸生成，故答案為：否；因為第②③種反應都有HBr生成。

（3）若反應物Br2與生成物Br－的物質的量之比是1:2，則乙醛與溴水發生氧化還原反應，反應的化學方程式為CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH＋2HBr，故答案為：CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH＋2HBr。

（4）根據有機信息可得雙鍵斷裂引入醛基，因此二聚環戊二烯經過題中反應后的產物為；故答案為：。