Question

（12分）相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO。

已知：
Ⅰ 
Ⅱ （苯胺，易被氧化）
請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；（2）反應(yīng)②的類(lèi)型是______________；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________；
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是____________________________________________；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的共有__________種
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解
②每摩爾同分異構(gòu)體最多消耗2mol NaOH
③苯環(huán)上一氯代物只有兩種

Answer 1

（1）或（2分）（2）氧化反應(yīng)（2分）
（3）（3分）
（反應(yīng)條件也可寫(xiě)水浴加熱，缺少條件或沉淀符號(hào)均扣1分，最多扣1分）
 （3分）
（反應(yīng)條件也可寫(xiě)H⁺，或加熱，缺少條件扣1分）  （4）2（2分）

（1）根據(jù)H的單體可知，H是氨基和羧基的縮聚產(chǎn)物，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量可知，X是甲苯，所以根據(jù)反應(yīng)③的生成物可知，F(xiàn)是鄰甲基硝基苯。由于氨基極易被氧化，所以應(yīng)該是顯氧化甲基，然后再還原硝基，即反應(yīng)②是氧化反應(yīng)。
（3）B能發(fā)生催化氧化，所以B中含有羥基，則B應(yīng)該是苯甲醇，所以C是苯甲醛，所以反應(yīng)⑤的方程式為:
。
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解，說(shuō)明含有醛基，但沒(méi)有酯基；每摩爾同分異構(gòu)體最多消耗2mol NaOH，所以含有2個(gè)酚羥基；苯環(huán)上一氯代物只有兩種，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
、  ，共計(jì)2種。