Question

【題目】某抗病毒藥物的合成中間體的合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）X分子中的官能團名稱為____________；Y分子的結構簡式為_______________。的一種同分異構體為CH3C≡CCH3，其名稱為__________________。

（2）在合成路線中①、⑤的反應類型分別為①_____________，⑤______________。

（3）寫出反應②、④的化學方程式：反應②____________________________________；

反應④____________________________________。

（4）具有的性質是__________________（填序號）。

①能發生取代反應；②能發生加成反應；③能發生中和反應；

④能發生銀鏡反應；⑤能發生消去反應；

（5）該抗病毒藥物的合成中間體有多種同分異構體，能滿足下列條件的結構簡式為__________________。

①可發生銀鏡反應，且能與NaHCO3反應生成CO2；②是芳香族化合物；

③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫原子。

Answer 1

【答案】（1）羧基和溴原子（2分） （2分） 2-丁炔（1分）

（2）取代反應（1分） 加成反應（1分）

（3）+O2（2分）

+（2分）

（4）①②④⑤（2分）

（5）（2分）

【解析】（1）X分子為，官能團名稱為羧基和溴原子；由反應⑤的產物可知，Y分子的結構簡式為。CH3C≡CCH3名稱為2-丁炔。

（2）根據合成路線中反應物和產物的結構特點可推斷①、⑤的反應類型分別為取代反應、加成反應。

（3）反應②為醛基被氧化的反應，化學方程式為+O2；反應④是雙鍵成環的反應，根據反應物、與生成物Y的結構特點可以寫出化學方程式：+。

（4）具有醛基和溴原子兩種官能團，故可發生取代反應、加成反應、銀鏡反應、消去反應等。

（5）可發生銀鏡反應，說明結構中含醛基；且能與NaHCO3反應生成CO2，說明含羧基；是芳香族化合物說明含苯環；核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫原子說明醛基和羧基處于苯環的對位，故其結構為。