Question

已知，當羥基與雙鍵碳原子相連接時，易發生如下轉化：
化學式為C₈H₈O₂的有機物有如下的轉化關系：

其中F能與FeCl₃溶液顯紫色，I為一種不飽和酯．
回答：
（1）結構簡式E

，B

CH₃CHO

．
（2）寫出反應類型：B→C

氧化反應

；  G→H

消去反應

．
（3）寫出下列反應的化學方程式
①A→D+E

．
②B→C

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（4）寫出與A具有相同的官能團的A的芳香族化合物的同分異構體的結構簡式（不含A）：

．

Answer 1

分析：當羥基與碳碳雙鍵相連時，易轉化成-CHO，能與FeCl₃溶液顯紫色，則F應為，則G為，H為，由F反推E應為，由A

NaOH溶液

△

+D，且A為C₈H₈O₂，知D為CH₃COONa，則C為CH₃COOH，B為CH₃CHO．觀察I的轉化，能發生加聚反應、水解反應，說明I中含碳碳雙鍵、酯基，I水解應生成羧酸D（CH₃CHO）和醇，但B為CH₃CHO，結合本題所給信息說明B應為CH₂=CH-OH，聯合D反推I的結構簡式為，結合有機物的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答：解：當羥基與碳碳雙鍵相連時，易轉化成-CHO，能與FeCl₃溶液顯紫色，則F應為，則G為，H為，由F反推E應為，由A

NaOH溶液

△

+D，且A為C₈H₈O₂，知D為CH₃COONa，則C為CH₃COOH，B為CH₃CHO．觀察I的轉化，能發生加聚反應、水解反應，說明I中含碳碳雙鍵、酯基，I水解應生成羧酸D（CH₃CHO）和醇，但B為CH₃CHO，結合本題所給信息說明B應為CH₂=CH-OH，聯合D反推I的結構簡式為，
（1）由以上分析可知E為，B為CH₃CHO，故答案為：；CH₃CHO；
（2）由反應條件可知B→C為氧化反應，G為，H為，G→H的反應為消去反應，
故答案為：氧化反應；消去反應；
（3）A→D+E的反應為酯的在堿性條件下的水解反應，方程式為，
B為CH₃CHO，可以氫氧化銅濁液在加熱條件下發生氧化還原反應，反應的方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

 CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：；CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

 CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）A對應的同分異構體有甲酸苯酚酯（苯環上有甲基，有鄰、間、對三種）、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯等，分別為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題側重于有機物的結構和性質的考查，易錯點為同分異構體的判斷，注意不要漏寫，答題時可以F和D為推斷的突破口．