Question

【題目】乙酰苯胺是用途廣泛的化工原料，主要應用于醫藥、日用化工等諸多領域。某興趣小組制備流程如下：

已知：

a．乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度的升高而增大

b．苯胺在空氣中受熱易被氧化

c．

名稱	苯胺	醋酸	乙酰苯胺
沸點	184.4	117.9	304

d．反應原理：+CH3COOH +H2O

請回答：

(1)步驟Ⅰ，加入鋅粉的目的__________。

(2)步驟Ⅱ實驗裝置如圖(加熱裝置省略)，具體實驗過程：裝上一刺形分餾柱，插上溫度計。用酒精燈加熱，使反應溶液在微沸狀態下回流，調節加熱溫度，使柱頂溫度105℃左右，反應約。在反應瓶上裝一個刺形分餾柱，其作用是__________。

(3)步驟Ⅱ某同學采用薄層色譜(原理和操作與紙層析類同)跟蹤反應進程，分別在反應開始、回流、、和時，用毛細管取樣、點樣、薄層色譜展開后的斑點如圖所示。該實驗條件下比較合適的回流時間是______。

A． B． C． D．

(4)步驟Ⅳ，關于重結晶的操作，下列說法正確的是________。

A．選蒸餾水作為重結晶提純乙酰苯胺的溶劑

B．粗制的有機化合物中常常含有有色雜質，可用活性炭進行脫色

C．趁熱過濾時，需將菊花形濾紙放入長頸玻璃漏斗，一并放入保溫漏斗中

D．趁熱過濾也可以用減壓過濾代替，提前將布氏漏斗放在沸騰的水浴中加熱，防止乙酰苯胺熱溶液遇到冷的布氏漏斗而提前析出。

E．冷卻結晶時一般是在室溫下自然冷卻。當溶液降至室溫，析出大量乙酰苯胺晶體后，可用冰水進一步冷卻，以便晶體析出更加徹底。

(5)物質制備時，通常對純度有一定要求，從結構與性質角度分析，上述制備過程中“由非氧化還原反應”產生的雜質可能有__________、_________。

Answer 1

【答案】防止苯胺被氧化 使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內進行多次汽化和冷凝，使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸出 C ABDE

【解析】

利用苯胺與冰醋酸混合加熱制取乙酰苯胺時，需使用冷凝管進行冷凝回流，以防苯胺和乙酸揮發，同時需加入鋅粉，防止苯胺被空氣中的氧氣氧化，為提高苯胺的轉化率，可加入過量的冰醋酸；為了有效控制加熱時間，需在實驗過程中跟蹤反應進程，當發現反應物基本轉化為產物時，停止加熱回流；反應結束后，應將反應液趁熱倒入冷水中，此時乙酰苯胺結晶析出，乙酸和苯胺溶解在水中；為提純粗產品，可進行重結晶。重結晶時，將粗產品溶于熱水，可用活性炭脫去有色物質，趁熱過濾以濾去不溶性雜質，然后將濾液降溫，讓乙酰苯胺結晶析出，再過濾、用冷水洗滌，干燥。

(1)苯胺具有較強的還原性，易被空氣中的氧氣氧化，步驟Ⅰ，加入鋅粉的目的：防止苯胺被氧化。答案為：防止苯胺被氧化；

(2) 105℃左右比水的沸點稍高，顯然是讓反應生成的水沸騰，蒸出反應生成的水，有利于平衡正向移動，從而提高反應物的轉化率。在反應瓶上裝一個刺形分餾柱，其作用是使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內進行多次汽化和冷凝，使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸出。答案為：使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內進行多次汽化和冷凝，使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸出；

(3)對照圖中斑點分析，可以看出，反應開始時圖上斑點為反應物，由此可推測，回流15min、30min時的圖上，下面的斑點為反應物，上面的斑點為生成物，45min時圖上的斑點為生成物，而反應物基本上無剩余。因此，該實驗條件下比較合適的回流時間是45min。答案為：C；

(4)A．因為乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，所以可選蒸餾水作為重結晶提純乙酰苯胺的溶劑，A正確；

B．粗制有機物中先溶于熱水，采用熱過濾，去除不溶性雜質，再加活性炭進行脫色，然后再熱過濾，B正確；

C．趁熱過濾時，應先將長頸玻璃漏斗放入保溫漏斗中，再將菊花形濾紙放入，并用熱溶液潤濕讓其附著在漏斗內壁上，C不正確；

D．趁熱過濾也可以用減壓過濾代替，提前將布氏漏斗放在沸騰的水浴中加熱，然后放入比內徑稍小的濾紙，D正確；

E．冷卻結晶時一般先自然冷卻至室溫，析出大量晶體后，用冰水再冷卻，E正確；

故選ABDE。答案為：ABDE；

(5)上述制備過程中，苯胺中氮基上的兩個H原子都可被乙酰基取代，另外，苯胺中的氨基也能與醋酸發生反應而生成鹽，則“由非氧化還原反應”產生的雜質可能有、。答案為：；。