Question

【題目】如圖中的Ⅰ是某抗腫瘤藥物的中間體，B的核磁共振氫譜有3組峰，C的分子式為C7H8O，D分子中有兩個相同且處于相鄰位置的含氧官能團，E的相對分子質量比D大34.5。

已知：RCHO+R1CH2CHORCH=C(R1)CHO+H2O。

請回答下列問題：

(1)C的名稱是______，B的結構簡式為_________，D轉化為E的反應類型是____________。

(2)I中官能團的名稱為______，I的分子式為________。

(3)寫出E轉化為F的化學方程式____________。

(4)X是G酸化后的產物，X有多種芳香族同分異構體，符合下列條件且能發生銀鏡反應的同分異構體有____種（不包括X），寫出核磁共振氫譜有4組峰的物質的結構簡式____________。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應　　　　②苯環上有兩種類型的取代基

(5)參照上述流程，以乙醇為原料（其他無機試劑自選）可制取2﹣丁烯酸，寫出相應的合成路線__________________。

Answer 1

【答案】對甲基苯酚或4-甲基苯酚 取代反應 碳碳雙鍵、羧基、酚羥基 C9H8O4 +3NaOH +NaCl+2H2O 8 、、

【解析】

A與Cl2在FeCl3作用下反應，說明A分子中含有苯環，發生苯環上的氯代反應，產生B，B的核磁共振氫譜有3組峰，說明B分子中有3種H原子，B與NaOH水溶液共熱，然后酸化得的C，C的分子式為C7H8O，在反應過程中C原子數不變，碳鏈結構不變，逆推可知A是，B是，C是，C被H2O2氧化產生D，結合題中已知信息：D分子中有兩個相同且處于相鄰位置的含氧官能團，E的相對分子質量比D大34.5，則D為，D與Cl2在光照條件下發生甲基上的取代反應產生E：，E與NaOH水溶液共熱發生反應產生F：，F被O2催化氧化產生G：，G與CH3CHO發生題干信息反應產生H為：，H與新制Cu(OH)2在加熱條件下發生醛基的氧化反應，然后酸化可得I：，據此分析解答。

根據上述分析可知A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為，H為，I為。

(1) C為，名稱為對甲基苯酚或4-甲基苯酚；B結構簡式為，D為，D與Cl2在光照條件下發生甲基上的取代反應產生E：，所以D轉化為E的反應類型是取代反應；

(2)I為，其中含有的官能團名稱為：碳碳雙鍵、羧基、酚羥基；I結構簡式為，結合C原子價電子為4，可知其分子式為C9H8O4；

(3)E為，E與NaOH水溶液共熱發生反應產生F為，該反應的方程式為：+3NaOH+NaCl+2H2O；

(4) G為，X是G酸化后的產物，則X為，X的芳香族同分異構體，能發生銀鏡反應，且符合下列條件：①遇FeCl3溶液發生顯色反應；②苯環上有兩種類型的取代基，可能的結構：若有三個官能團-OH、-OH、-CHO，可能有、、、、；若含有兩個官能團HCOO-、-OH，可能有、、，因此符合條件的同分異構體種類為5+3=8種；核磁共振氫譜有4組峰的物質的結構簡式為：、、；

(5)CH3CH2OH催化氧化產生CH3CHO，CH3CHO與CH3CHO在NaOH水溶液中加熱發生反應產生CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與新制Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸發生醛基氧化反應，然后酸化得到CH3CH=CHCOOH，故以乙醇為原料制取2-丁烯酸的合成路線為：。