Question

【題目】生產符合人類需要的特定性能的物質是化學服務于人類的責任。解熱鎮痛藥水楊酸改進為阿司匹林、緩釋阿司匹林、貝諾酯就是最好的實例。下圖表示這三種藥物的合成：

(1)反應①的條件是____________；物質B含有的官能團名稱是________________

(2)已知乙酸酐是2分子乙酸脫去1分子水的產物，寫出M的結構簡式__________

(3)反應③的類型____________，寫出該反應④的一種副產物的結構簡式________

(4)水楊酸與足量Na2CO3溶液能發生反應，寫出化學方程式____________________

(5)1mol阿司匹林和1mol緩釋長效阿司匹林與NaOH溶液充分反應，最多消耗NaOH的物質的量分別是_________、___________。

Answer 1

【答案】鐵 羧基、氯原子（苯基） CH3COOH 取代 無 Na2CO3+2NaHCO3 3mol 4nmol

【解析】

根據題中各物轉化關系，根據水楊酸的結構可知，甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發生苯環上的取代，生成A為，A發生氧化反應生成B為，B發生堿性水解得C為，C酸化得水楊酸，水楊酸與乙酸酐發生取代反應生成阿司匹林和M，則M為CH3COOH，阿司匹林發生取代反應生成貝諾酯，(CH3)2COHCN發生水解得D為(CH3)2COHCOOH，D在濃硫酸作用下發生消去反應生成E為CH2=C(CH3)COOH，E發生加聚反應生成F為，F與阿司匹林反應生成緩釋阿司匹林為，據此答題；

根據題中各物轉化關系，根據水楊酸的結構可知，甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發生苯環上的取代，生成A為，A發生氧化反應生成B為，B發生堿性水解得C為，C酸化得水楊酸，水楊酸與乙酸酐發生取代反應生成阿司匹林和M，則M為CH3COOH，阿司匹林發生取代反應生成貝諾酯，(CH3)2COHCN發生水解得D為(CH3)2COHCOOH，D在濃硫酸作用下發生消去反應生成E為CH2=C(CH3)COOH，E發生加聚反應生成F為，F與阿司匹林反應生成緩釋阿司匹林為。

(1)反應①的條件是鐵，B為，物質B含有的官能團名稱是羧基和氯原子，

故答案為：鐵；羧基和氯原子；

(2)根據上面的分析可知，M的結構簡式為CH3COOH；

(3)反應③的類型為取代反應，D在濃硫酸作用下發生消去反應也可以是羥基和羧基之間發生取代反應生成酯，所以反應④的一種副產物的結構簡式為；

(4)水楊酸與足量Na2CO3溶液能發生反應的化學方程式為；

(5)根據阿司匹林的結構簡式可知，1mol阿司匹林最多消耗NaOH的物質的量為3mol，緩釋長效阿司匹林為，1mol緩釋長效阿司匹林與NaOH溶液充分反應，最多消耗NaOH的物質的量為4n mol。