Question

過渡金屬催化的新型碳－碳偶聯反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：

反應①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

C4H7BrCH3CHCHOHCH2

　Ⅲ　　　　　　　　　　Ⅳ

（1）化合物Ⅰ的分子式為________。

（2）化合物Ⅱ與Br2加成的產物的結構簡式為________。

（3）化合物Ⅲ的結構簡式為________。

（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，該反應方程式為____________________________（注明反應條件）。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與反應合成Ⅱ，其反應類型為________。

（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應。Ⅴ與Ⅱ也可發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為________（寫出其中一種）。

 

Answer 1

（1）C7H5OBr

（2）

（3）

（4） 取代反應

（5） （任選一種即可）

【解析】解答本題時，要理解反應①的機理，結合反應條件確定化合物Ⅲ和Ⅵ的結構簡式。

（1）化合物Ⅰ的結構簡式為，結合有機物中C、H、O、Br原子的成鍵特點可知，其分子式為C7H5OBr。

（2）化合物Ⅱ中鍵與Br2發生加成反應，而酯基不與Br2反應，則加成產物的結構簡式為。

（3）化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加熱，發生水解反應生成化合物Ⅳ，遞推可知Ⅲ的結構簡式為。

（4）化合物Ⅳ在濃硫酸存在和加熱條件下，發生消去反應生成不含甲基的產物，則該產物應為CH2=CH—CH=CH2，反應的化學方程式為CH2=CHCH=CH2↑＋H2O。在堿性條件下，反應生成化合物Ⅱ和HCl，該反應為取代反應。

（5）Ⅴ能發生銀鏡反應，則Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分異構體有CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO與化合物Ⅱ發生類似反應①的反應，產物為與化合物Ⅱ發生類似反應①的反應，產物為。