Question

【題目】對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮痛作用，工業上通過下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構體，無機產物略去）：

請按要求填空：

（1）上述①～⑤的反應中，屬于取代反應的有_____________（填數字序號）。

（2）C2分子內通過氫鍵又形成了一個六元環，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C2分子的結構_____________________。C1只能通過分子間氫鍵締合，工業上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被蒸出的成分是_____________（填“C1”或“C2”）。

（3）工業上設計反應①、②、③，而不是只通過反應②得到C1、C2，其目的是__________。

（4）撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種：（I）是對位二取代苯；（II）苯環上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（Ⅲ）兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結構簡式是和，寫出另3種同分異構體的結構簡式_______________、_______________、_______________。

Answer 1

【答案】①②③⑤C2保護酚羥基不被硝酸氧化

【解析】

苯酚和CH3I發生取代反應生成，與硝酸發生硝化反應生成或,與HI發生取代反應，則C1為，C2為，D為，結合有機物的結構和性質解答該題。

苯酚和CH3I發生取代反應生成，與硝酸發生硝化反應生成或,與HI發生取代反應，則C1為，C2為，D為，則
(1)根據取代反應的定義以及結合上述反應，可知①②③⑤屬于取代反應，

故答案為：①②③⑤；

（2）C2分子內通過氫鍵又形成了一個六元環，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，則C2分子的結構為，C1只能通過分子間氫鍵締合，會導致C1的沸點升高，所以工業上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，首先被蒸出的成分是C2，
故答案為：；C2；
（3）C1、C2含有酚羥基，易被硝酸氧化，應先生成醚基，防止被氧化，
故答案為：保護酚羥基不被硝酸氧化；

（4）含N基團可為氨基或硝基，當為氨基時，含碳基團可為羧基或酯基，當為硝基時，對位應為乙基，可能的結構還有、、，
故答案為：、、。