Question

A是一種信息材料的添加劑，在相同條件下，A蒸氣的質量是同體積氫氣質量的88.25倍．在A分子中各元素質量分數分別為w（C）=54.4%，w（H）=7.4%，w（O）=18.1%，w（Cl）=20.1%，A在不同條件下可發生如圖所示的一系列變化．

請回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₈H₁₃O₂Cl

．
（2）D分子含有的官能團是

羥基、氯原子

．
（3）上述轉換關系的化學方程式中，屬于水解反應的有

3

個（填數字）．
（4）寫出化學方程式：
①A和稀硫酸共熱：

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+H₂O

稀硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH

；
②E氧化成G：

CH₃CH（CH₂OH）₂+2CuO

△

CH₃CH（CHO）₂+2Cu+2H₂O

；
③F與氫氧化鈉醇溶液共熱：

CH₃CH（CH₂Cl）COOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）COOONa+NaCl+2H₂O

．
（5）與B互為同分異構體的且屬于鏈狀酯的物質共有

5

種．

Answer 1

分析：在相同條件下，A蒸氣的質量是同體積氫氣質量的88.25倍，則Mr（A）=88.25×2=176.5，
故N（C）=

176.5×54.4%

12

=8，N（H）=

176.5×7.4%

1

≈13，N（O）=

176.5×18.1%

16

=2，N（Cl）=

176.5×20.1%

35.5

≈1，則A的分子式為C₈H₁₃O₂Cl．根據框圖，E到G，G到CH₃CH（COOH）₂及相關反應，如D二次氧化生成F可推知，G為CH₃CH（CHO）₂，E為CH₃CH（CH₂OH）₂，則D為CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，再根據D→F→H→B可知，F為CH₃CH（CH₂Cl）COOOH，H為CH₂=C（CH₃）COOONa，B為CH₂=C（CH₃）COOH，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，符合A的分子式C₈H₁₃O₂Cl．B的分子式為C₄H₆O₂，其碳鏈有兩種形式：C-C-C-C，C-C（C）-C，含碳碳雙鍵的結構有：C-C-C=C，C-C=C-C，C=C（C）₂，所以屬于酯的化合物有：HCOOCH₂CH=CH₂，CH₃OOC-CH=CH₂，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CH-CH₃，CH₂=C（CH₃）-OOCH，共5種．

解答：解：在相同條件下，A蒸氣的質量是同體積氫氣質量的88.25倍，則Mr（A）=88.25×2=176.5，
故N（C）=

176.5×54.4%

12

=8，N（H）=

176.5×7.4%

1

≈13，N（O）=

176.5×18.1%

16

=2，N（Cl）=

176.5×20.1%

35.5

≈1，則A的分子式為C₈H₁₃O₂Cl．根據框圖，E到G，G到CH₃CH（COOH）₂及相關反應，如D二次氧化生成F可推知，G為CH₃CH（CHO）₂，E為CH₃CH（CH₂OH）₂，則D為CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，再根據D→F→H→B可知，F為CH₃CH（CH₂Cl）COOOH，H為CH₂=C（CH₃）COOONa，B為CH₂=C（CH₃）COOH，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，符合A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₁₃O₂Cl，
故答案為：C₈H₁₃O₂Cl；
（2）由上述分析可知，D為CH₃CH（CH₂Cl）CH₂OH，分子含有官能團為羥基、氯原子，
故答案為：羥基、氯原子；
（3）A→B、A→C、D→E的轉化屬于水解反應，屬于水解反應的有3個，
故答案為：3；
（4）①A和稀硫酸共熱：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+H₂O

稀硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+H₂O

稀硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
②E氧化成G：CH₃CH（CH₂OH）₂+2CuO

△

CH₃CH（CHO）₂+2Cu+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（CH₂OH）₂+2CuO

△

CH₃CH（CHO）₂+2Cu+2H₂O；
③F與氫氧化鈉醇溶液共熱：CH₃CH（CH₂Cl）COOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）COOONa+NaCl+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（CH₂Cl）COOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）COOONa+NaCl+2H₂O；
（5）B的分子式為C₄H₆O₂，其碳鏈有兩種形式：C-C-C-C，C-C（C）-C，含碳碳雙鍵的結構有：C-C-C=C，C-C=C-C，C=C（C）₂，所以屬于酯的化合物有：HCOOCH₂CH=CH₂，CH₃OOC-CH=CH₂，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CH-CH₃，CH₂=C（CH₃）-OOCH，共5種，
故答案為：5．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，掌握官能團的性質與轉化是解題關鍵，根據E的二次氧化產物及二次氧化生成F進行推斷，對學生的推理能力有較高的要求，難度中等．